prop-2-enyl (2S,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R)-2-azido-3-hydroxyicosyl]sulfanyl-3,4,5-tribenzoyloxyoxane-2-carboxylate | 1122631-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: prop-2-enyl (2S,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R)-2-azido-3-hydroxyicosyl]sulfanyl-3,4,5-tribenzoyloxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1122631-75-7
• 化学式: C₅₀H₆₅N₃O₁₀S
• 分子量: 900.146
• InChiKey: QHYZDCODNXRZDM-UATDUDMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.3
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (2S,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R)-2-azido-3-hydroxyicosyl]sulfanyl-3,4,5-tribenzoyloxyoxane-2-carboxylate 在 三丁基膦 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-Glycosphingolipids via Chelation-Induced Anomerization of O- and S-Glucuronic and Galacturonic Acid Derivatives

  摘要：

  Bacterial glycolipids containing either alpha-glucuronic acid or alpha-galacturonic acid residues have an important role in the innate-type immune response to Gram-negative bacteria. Synthesis of closely related compounds, including a novel alpha-SO2 glycolipid mimetic, is described from carbohydrate precursors where anomerization is a key step. Very high stereoselectivites (>97:3 in favor of alpha) were observed from O-glycoside precursors.

  DOI：

  10.1021/ol802915h
• 作为产物：
  描述：

  在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、 prop-2-enyl (2S,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R)-2-azido-3-hydroxyicosyl]sulfanyl-3,4,5-tribenzoyloxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SnCl 4-和TiCl 4催化的酰化O-和S-糖苷的阴离子化反应：导致较高的α：β单体比率和反应速率的因素分析

  摘要：

  讨论了影响SnCl 4和TiCl 4催化的异构化反应速率和立体选择性的因素的定量，以及这如何影响α- O-和α- S-糖脂的合成。SnCl 4催化的18种底物的β- S-和β- O-糖苷的阴离子化反应遵循一级平衡动力学，得到k f + k r值，其中k f是正向反应的速率常数（β→ α）和k r是逆反应的速率常数（α→β）。比较k f + k r值表明，葡萄糖醛酸或半乳糖醛酸衍生物的反应比相关的葡萄糖苷和吡喃半乳糖苷对应物的反应快约10至3000倍，并且α：β比率通常也更高。由半乳糖配置的化合物产生的立体电子效应比相应的糖苷的高达快2倍。越来越多地释放电子的基团（包括保护基）的引入通常导致速率提高。S-糖苷的异构化速度始终快于相应的O-糖苷。与TiCl 4的反应通常比与SnCl 4的反应更快。端基异构体的比例取决于路易斯酸，路易斯酸的当量数，温度和底物。对于TiCl 4促进的反应，观察到O

  DOI：

  10.1021/jo101090f