(3R,4S)-3-nitro-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione | 1613384-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (3R,4S)-3-nitro-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
• CAS: 1613384-49-8
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₅
• 分子量: 335.316
• InChiKey: MTHJEOHGKOHMDL-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-nitro-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有两个氧化还原中心的含硒醌基三唑类化合物的合成、抗肿瘤活性及其机理研究

  摘要：

  使用点击化学（铜催化叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成）合成含硒醌基 1,2,3-三唑，并针对六种类型的癌细胞系进行评估：HL-60（人早幼粒细胞白血病细胞） ）、HCT-116（人结肠癌细胞）、PC3（人前列腺细胞）、SF295（人胶质母细胞瘤细胞）、MDA-MB-435（黑色素瘤细胞）和OVCAR-8（人卵巢癌细胞）。一些化合物显示 IC 50值 < 0.3 μM。还使用非肿瘤细胞（例如外周血单核（PBMC）、V79 和 L929 细胞）测定了所评估的醌的细胞毒性潜力。NAD(P)H:醌氧化还原酶 1 (NQO1) 的机制作用也得到了阐明。这些化合物可以为更有效的抗癌药物开发和递送提供有前途的新先导衍生物，并且代表了报道的最活跃的拉帕酮类之一。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.019
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1R，2R）-2-（二甲基氨基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3-nitro-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  基于2-硝基烯丙基碳酸酯的绿色双功能试剂，用于催化不对称环化反应

  摘要：

  制备了2-硝基烯丙基碳酸酯，一种用于有机合成和催化的新型“绿色” 1,3-双亲电子试剂。用这些试剂进行双官能叔胺催化的环状烯醇的不对称[3 + 3]环合发生的速度比与2-硝基烯丙基酯的相应反应快得多，并且不会产生使催化剂中毒的酸性副产物。此外，2-硝基烯丙基碳酸酯能够从带有药效团片段的可用前体中高度对映选择性地一锅合成各种稠合的二氢吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0ob02283g

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Organocatalyzed Michael/Oxa-Michael Sequence: Asymmetric Synthesis of Pyranonaphthoquinone Derivatives
  作者：Yong Hwan Kim、Subin Jang、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11566

  日期：2018.10

  synthesis of pyranonaphthoquinones via Michael addition and oxo‐Michael cyclization sequence of 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone with (E)‐2‐nitroallylic acetates has been developed. The synthetically useful chiral pyranonaphthoquinone derivatives were obtained in moderate to high yields and high enantioselectivities. This approach offers a facile way to prepare chiral pyranonaphthoquinone derivatives with

  已经开发了一种有效的不对称合成吡喃并萘醌的方法，该方法是利用（E）-2-硝基烯丙基乙酸酯通过2-羟基-1,4-萘醌的2-羟基-1,4-萘醌的Michael加成和oxo-Michael环化序列。合成有用的手性吡喃并萘醌衍生物以中等至高产率和高对映选择性获得。这种方法为制备具有宽泛的官能团耐受性的手性吡喃并萘醌衍生物提供了一种简便的方法。
• Chiral squaramide-catalyzed asymmetric synthesis of pyranones and pyranonaphthoquinones via cascade reactions of 1,3-dicarbonyls with Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes
  作者：Divya K. Nair、Rubem F. S. Menna-Barreto、Eufrânio N. da Silva Júnior、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c4cc02279c

  日期：——

  Cascade reactions of 1,3-dicarbonyls with Morita-Baylis-Hillman acetates of nitroalkenes using a quinine derived chiral squaramide organocatalyst led to the formation of pyranones and pyranonaphthoquinones in good to excellent yields and high diastereo- and enantioselectivities. Representative examples of the reaction scale-up with a much lower catalyst loading without an appreciable loss of selectivities

  使用奎宁衍生的手性方酰胺有机催化剂，使1,3-二羰基化合物与硝基烯烃的森田-贝利斯-希尔曼乙酸酯级联反应，可形成吡喃酮和吡喃并萘醌，并具有良好的产率，高的非对映选择性和对映选择性。在此还报道了具有低得多的催化剂载量而没有明显的选择性损失和产物的合成转化的反应放大的代表性实例。由于结构与生物活性的α-拉帕酮有关，因此首次针对本文所述的化合物针对恰加斯氏病的病原体克氏锥虫的感染性血流形式进行了评估。
• Removing the superfluous: a supported squaramide catalyst with a minimalistic linker applied to the enantioselective flow synthesis of pyranonaphthoquinones
  作者：Laura Osorio-Planes、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/c6cy00473c

  日期：——

  A continuous flow setup has been implemented for the enantioselective production of a library of pyranonaphthoquinones. This was possible through a sequential two-step process involving a squaramide-catalyzed Michael reaction and oxa-Michael cyclization. A key factor for the success of this methodology was the development of a new, cost-effective polystyrene-supported squaramide.

  已经实施了连续流动装置以用于吡喃并萘醌文库的对映选择性生产。这可以通过依次进行的两步过程完成，该过程涉及方胺催化的Michael反应和oxa-Michael环化反应。该方法成功的关键因素是开发一种新的，具有成本效益的聚苯乙烯支持的方胺。