7-(benzyloxy)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol | 1430808-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol
• 英文别名: 6-methoxy-2-methyl-7-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-4-ol
• CAS: 1430808-28-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: FCDCSYZWSFFPJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以141 mg的产率得到7-(苄氧基)-6-甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过用三乙基硅烷还原 5-芳基恶唑烷来制备多种苯乙胺的可调方法

  摘要：

  开发了一种从芳香醛快速合成各种β-苯乙胺的途径。最初，通过肌氨酸和多聚甲醛衍生的N-甲基偶氮甲碱叶立德的 [3 + 2] 环加成反应制备了多种 5-芳基恶唑烷。随后在三氟乙酸中用三乙基硅烷还原 5-芳基恶唑烷，产生三种类型的产物： N , N-二甲基苯基乙醇胺、 N , N-二甲基苯乙胺和四氢异喹啉，具体取决于芳环中的取代基和反应条件。此外，恶唑烷水解或用氰化氢开环的额外步骤使我们能够合成N-甲基-或N-甲基-N- (氰基甲基)苯乙胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02264
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 生成 7-(benzyloxy)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过用三乙基硅烷还原 5-芳基恶唑烷来制备多种苯乙胺的可调方法

  摘要：

  开发了一种从芳香醛快速合成各种β-苯乙胺的途径。最初，通过肌氨酸和多聚甲醛衍生的N-甲基偶氮甲碱叶立德的 [3 + 2] 环加成反应制备了多种 5-芳基恶唑烷。随后在三氟乙酸中用三乙基硅烷还原 5-芳基恶唑烷，产生三种类型的产物： N , N-二甲基苯基乙醇胺、 N , N-二甲基苯乙胺和四氢异喹啉，具体取决于芳环中的取代基和反应条件。此外，恶唑烷水解或用氰化氢开环的额外步骤使我们能够合成N-甲基-或N-甲基-N- (氰基甲基)苯乙胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02264

文献信息

• A one-pot synthesis of tetrahydroisoquinolin-4-ols via a novel acid-catalyzed rearrangement of 5-aryloxazolidines
  作者：Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.087

  日期：2013.5

  nonstabilized azomethine ylide derived from sarcosine and formaldehyde to form 5-aryloxazolidines as intermediates, which undergo rearrangement into 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols in high yields by simple heating with hydrochloric acid. This one-pot synthesis of tetrahydroisoquinolines can be considered as a formal [3+3] cycloaddition of the azomethine ylide to the aromatic aldehyde.

  带有给电子取代基的苯甲醛与肌氨酸和甲醛衍生的不稳定的偶氮甲嘧啶内酯平稳反应，形成5-芳基恶唑烷作为中间体，高产率地重排为2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇。通过用盐酸简单加热。一锅合成的四氢异喹啉可以认为是甲亚胺叶立德与芳族醛的正式[3 + 3]环加成反应。