(E)-8-hydroxy-4-(4-methylbenzylidene)-3-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-1H-xanthene-1,9(2H)-dione | 1345628-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-8-hydroxy-4-(4-methylbenzylidene)-3-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-1H-xanthene-1,9(2H)-dione
• 英文别名: (4E)-8-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-4-[(4-methylphenyl)methylidene]-2,3-dihydroxanthene-1,9-dione
• CAS: 1345628-89-8
• 化学式: C₂₈H₂₂O₄
• 分子量: 422.48
• InChiKey: ZKRLZAJUCHXLSG-KGENOOAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-hydroxy-4-(4-methylbenzylidene)-3-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-1H-xanthene-1,9(2H)-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以18%的产率得到1,8-dihydroxy-4-(4-methylbenzyl)-3-(4-methylphenyl)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Xanthenedione Derivatives, New Promising Antioxidant and Acetylcholinesterase Inhibitor Agents

  摘要：

  天然和人工合成的氧杂蒽酮衍生物以其抗氧化剂和/或酶抑制剂的能力而闻名。本文旨在介绍一种合成氧杂蒽酮衍生物的成功方法，并研究其芳香化生成氧杂蒽酮的过程。此外，还评估了它们还原Fe（III）、清除DPPH自由基和抑制乙酰胆碱酯酶的能力。结果表明，带有儿茶酚单元的氧杂蒽酮衍生物5e的还原能力比BHT高，与槲皮素相似，具有强效的DPPH清除活性（EC50 = 3.79 ± 0.06 µM），与加兰他敏（IC50 = 211.8 ± 9.5 µM）相比，也是一种有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂（IC50 = 31.0 ± 0.09 µM）。

  DOI：

  10.3390/molecules19068317
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-4'-methyl-3-(4-methoxycinnamoyl)-2-styrylchromone 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(E)-8-hydroxy-4-(4-methylbenzylidene)-3-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-1H-xanthene-1,9(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A Novel Short-Step Synthesis of New Xanthenedione Derivatives from the Cyclization of 3-Cinnamoyl-2-styrylchromones

  摘要：

  新型(E)-3-芳基-4-亚苄基-8-羟基-3,4-二氢-1H-氧杂蒽-1,9(2H)-二酮是由(E,E)-3-肉桂酰基-5-羟基-2-苯乙烯基色酮在三溴化硼的高效催化下环化制备的。(E,E)-3-肉桂酰基-5-羟基-2-苯乙烯基色酮是由(E,E)-2-乙酰基-1,3-亚苯基双(3-苯基丙烯酸酯)的贝克-文卡塔拉曼重排反应得到的，该反应在微波辐照下得到极大改善。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261172