(5R,6R)-5-phenyl-6-(trifluoromethyl)piperazin-2-one | 1612891-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (5R,6R)-5-phenyl-6-(trifluoromethyl)piperazin-2-one
• CAS: 1612891-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 244.216
• InChiKey: MFGNKJDVOUKFCR-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[bis(4-methoxybenzyl)amino]-2-phenylethanol(2) 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 草酰氯 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 tetramethylammonium fluoride 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (5R,6R)-5-phenyl-6-(trifluoromethyl)piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成2-苯基-3-（三氟甲基）哌嗪作为药物开发的基础

  摘要：

  描述了对映体纯的顺式和反式-2-苯基-3-（三氟甲基）哌嗪的合成。作为关键步骤，它涉及将Ruppert-Prakash试剂（TMSCF 3）非对映选择性亲核加到带有Ellman辅助剂的α-氨基亚磺酰亚胺中。这种方法学允许进入迄今未知的三氟甲基化和立体化学定义的哌嗪，它们是药物化学中的关键支架成分。

  DOI：

  10.1021/jo500832j

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 2-Phenyl-3-(trifluoromethyl)piperazines as Building Blocks for Drug Discovery
  作者：María Sánchez-Roselló、Oscar Delgado、Natalia Mateu、Andrés A. Trabanco、Michiel Van Gool、Santos Fustero

  DOI：10.1021/jo500832j

  日期：2014.6.20

  The synthesis of enantiomerically pure cis- and trans-2-phenyl-3-(trifluoromethyl)piperazines is described. It involved, as the key step, a diastereoselective nucleophilic addition of the Ruppert–Prakash reagent (TMSCF3) to α-amino sulfinylimines bearing Ellman’s auxiliary. This methodology allows an entry into hitherto unknown trifluoromethylated and stereochemically defined piperazines, key scaffold

  描述了对映体纯的顺式和反式-2-苯基-3-（三氟甲基）哌嗪的合成。作为关键步骤，它涉及将Ruppert-Prakash试剂（TMSCF 3）非对映选择性亲核加到带有Ellman辅助剂的α-氨基亚磺酰亚胺中。这种方法学允许进入迄今未知的三氟甲基化和立体化学定义的哌嗪，它们是药物化学中的关键支架成分。