2-(naphthalen-1-yl)isonicotinonitrile | 1039775-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)isonicotinonitrile
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-ylpyridine-4-carbonitrile；2-naphthalen-1-ylpyridine-4-carbonitrile
• CAS: 1039775-44-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂
• 分子量: 230.269
• InChiKey: SZQSXOFMHPINBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)isonicotinonitrile 、 1-phenylpentane-1-thiol 在 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以57 %的产率得到2-(naphthalen-1-yl)-4-(1-phenylpentyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过电子供体-受体配合物进行光诱导自由基脱硫 C(sp3)–C(sp2) 偶联

  摘要：

  在此，我们公开了用于合成4-烷基吡啶的自由基脱硫C-C偶联方案。苄基硫醇和 4-氰基吡啶上的各种取代基都是可以接受的。该反应在温和且不含光催化剂和过渡金属的条件下进行。初步机理研究表明，在碱性条件下，苄基硫醇和4-氰基吡啶之间形成电子供体-受体复合物。然后，通过C-S键的断裂形成各种以1°、2°和3°C(sp 3 )为中心的自由基，并通过与吡啶自由基的自由基-自由基偶联得到4-烷基吡啶。阴离子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00162
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氰基吡啶 、 1-萘硼酸 在 sodium tetrachloropalladate(II) 、 dicyclohexyl {2-sulfo-9-[3-(4-sulfophenyl)propyl]-9H-fluoren-9-yl}phosphonium hydrogen sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2-(naphthalen-1-yl)isonicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过合理的反应设计实现杂环底物的高效Suzuki-Miyaura偶联。

  摘要：

  由简单的市售起始原料通过三个步骤以64％的总收率合成了二环己基（2-磺基-9-（3-（4-磺基苯基）丙基）-9H-芴-9-基）phosph盐。从相应的膦和[Na（2）PdCl（4）]获得的高度水溶性的催化剂使各种N和S杂环底物的Suzuki偶联成为可能。在水/正丁醇溶剂混合物中，在0.005-0.05 mol％Pd催化剂存在下，于100摄氏度下，氯吡啶（-喹啉）和芳基氯与芳基，吡啶或吲哚硼酸按定量收率偶合，氯嘌呤定量铃木在0.5 mol％的催化剂和S-杂环芳基氯化物以及芳基或3-吡啶基硼酸的存在下偶联需要0.01-0.05 mol％的Pd催化剂才能完全转化。

  DOI：

  10.1002/chem.200701877