4-azidomethyl-2-phenyl-[1,3]dioxane | 1015480-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 4-azidomethyl-2-phenyl-[1,3]dioxane
• 英文别名: (4S)-4-(azidomethyl)-2-phenyl-1,3-dioxane
• CAS: 1015480-22-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: NRAKZADDSAWFGW-VUWPPUDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-azidomethyl-2-phenyl-[1,3]dioxane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 12.53h， 生成 (6S,8R)-2-(8-phenyl-5,6-dihydro-8H-tetrazolo[5,1-c][1,4]oxazin-6-yl)-ethanol 、 (6S,8S)-2-(8-phenyl-5,6-dihydro-8H-tetrazolo[5,1-c][1,4]oxazin-6-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  探索杂环双唑的独特反应性—获得功能多样且用途广泛的杂环支架

  摘要：

  氧杂双环四唑中的苄基氢原子，如（6 R，8 R）-（8-苯基-5,6-二氢-8 H-四唑[5,1- c ] [1,4]恶嗪-6-基） -链烷醇（A，X ＝ CH 2 OH）是高度酸性的，优选被NaH和活性烷基卤化物烷基化为羟甲基。现在，对映体富集的产物B在立体异构的苄基碳原子上包含苯基和烷基。产物经β-消除，得到1- {1- [3- [丙烯基] -1H-四唑-5-基} -1-苯基-链烷醇。丙烯基链的裂解导致手性非外消旋的1-苯基-1-（1 H-四唑-5-基）-链烷醇C。氧杂双环四唑的自由基“异头”叠氮化，然后通过构型反转进行还原和闭环，生成氮杂双环四唑D，作为受限的官能化哌嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.033

文献信息

• Proximity-Assisted Cycloaddition ReactionsFacile Lewis Acid-Mediated Synthesis of Diversely Functionalized Bicyclic Tetrazoles
  作者：Stephen Hanessian、Daniel Simard、Benoît Deschênes-Simard、Caroline Chenel、Edgar Haak

  DOI：10.1021/ol703071c

  日期：2008.4.1

  Aliphatic azidonitriles separated by three or four carbon atoms undergo facile Lewis acid-induced cycloadditions to give bicyclic tetrazoles, even at 0 degrees C. Extension to 3-azido-2-aryl-1,3-dioxolanes and the corresponding 1,3-dioxanes in the presence of TMSCN and BF3 center dot OEt2 leads to a series of diversely functionalized novel oxabicyclic tetrazoles. The reactions represent new aspects of proximity-assisted dipolar cycloadditions that afford thermodynamically controlled enantiopure products proceeding through discrete oxocarbenium ion intermediates.