N-[cyano(2-naphthyl)methyl]benzenesulfonamide | 1020855-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[cyano(2-naphthyl)methyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(cyano(naphthalen-2-yl)methyl)benzenesulfonamide；N-[cyano(naphthalen-2-yl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1020855-52-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 322.387
• InChiKey: GODGCIMGKDTZRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(naphthalen-2-ylmethyl)benzenesulfonamide 在 次氯酸叔丁酯 、 lithium perchlorate 、 sodium sulfate 、 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-[cyano(2-naphthyl)methyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺与甲硅烷基化亲核试剂通过N卤代反应的氮氧自由基催化氧化偶联

  摘要：

  带有N保护性吸电子基团（EWG）的胺与甲硅烷基化亲核试剂之间的硝酰-自由基催化的氧化偶联反应得以开发，可提供高收率的偶联产物，从而为有机催化反应开辟了新的领域。该反应通过硝酰自由基催化剂活化N卤代酰胺，然后与甲硅烷基化的亲核试剂进行碳-碳偶合。对反应机理的研究表明，硝酰基自由基可活化由N-EWG保护的酰胺和卤化试剂生成的N-卤代酰胺，生成相应的亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201607223

文献信息

• Synthesis of α-amino nitriles through Strecker reaction of aldimines and ketoimines by using nanocrystalline magnesium oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、Koosam Mahendar、Bojja Sreedhar、B.M. Choudary

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.128

  日期：2008.4

  Strecker reactions of various aldimines as well as ketoimines with TMSCN proceeded smoothly under mild conditions to give the corresponding alpha-amino nitriles and alpha,alpha-disubstituted alpha-amino nitriles, respectively, in good to excellent yields in the presence of nanocrystalline magnesium oxide. The reaction proceeds through hypervalent silicate species by coordination to O2-/O- (Lewis basic site) of nanocrystalline magnesium oxide, proved by Si-29 NMR. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.