2-((5'-(4-(bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino)phenyl)-2,2'-bithiophen-5-yl)methylene)malononitrile | 1310549-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((5'-(4-(bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino)phenyl)-2,2'-bithiophen-5-yl)methylene)malononitrile
• 英文别名: 2-[[5-[5-[4-[Bis(9,9-dimethylfluoren-2-yl)amino]phenyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]methylidene]propanedinitrile；2-[[5-[5-[4-[bis(9,9-dimethylfluoren-2-yl)amino]phenyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 1310549-74-6
• 化学式: C₄₈H₃₅N₃S₂
• 分子量: 717.958
• InChiKey: WMUUILVDGUAKGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-(4-(bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino)phenyl)-2,2'-bithiophene-5-carbaldehyde 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到2-((5'-(4-(bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino)phenyl)-2,2'-bithiophen-5-yl)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Molecular engineering of push-pull chromophore for efficient bulk-heterojunction morphology in solution processed small molecule organic photovoltaics

  摘要：

  从 5′-(4-(双(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯胺 (bisDMFA) 电子捐赠、二噻吩桥接、和亚甲基丙二腈（MMN），以及亚甲基亚茚基丙二腈（MIMN）等各种电子汲取分子，被证明可用于高效的溶液处理 BHJ 太阳能电池。此外，还研究了这些材料/PCBM 体外异质结薄膜的光物理特性、空间电荷限流（SCLC）J-V 特性中的空穴迁移率以及表面形态。使用含有 3% 1-氯萘 (CN) 的双DMFA-diTh-MMN/C71-PCBM 复合材料制造的 BHJ 薄膜观察到最佳功率转换效率为 3.66% (±0.12)，Jsc = 11.82 mA/cm2，FF = 0.35，Voc = 0.90 V。

  DOI：

  10.1039/c1jm10667h

文献信息

• Molecular engineering of push-pull chromophore for efficient bulk-heterojunction morphology in solution processed small molecule organic photovoltaics
  作者：Haye Min Ko、Hyunbong Choi、Sanghyun Paek、Kyungjun Kim、Kihyung Song、Jae Kwan Lee、Jaejung Ko

  DOI：10.1039/c1jm10667h

  日期：——

  The synthesis and characterization of new push-pull chromophores, bisDMFA-diTh-CA, bisDMFA-diTh-MMN, and bisDMFA-diTh-MIMN from 5′-(4-(bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)aniline (bisDMFA) electron donating, dithiophene bridging, and various electron withdrawing moieties, cyanoacrylic acid (CA), methylene malononitrile (MMN), and methylene indenylidene malononitrile (MIMN), were demonstrated for efficient solution processed BHJ solar cells. The photophysical properties, the hole mobilities from the space charge limitation of current (SCLC) J-V characteristics, and surface morphologies of these materials/PCBM bulk-heterojunction films were also investigated. The best power conversion efficiency of 3.66% (±0.12) with Jsc = 11.82 mA/cm2, FF = 0.35, and Voc = 0.90 V was observed in the BHJ film fabricated with the bisDMFA-diTh-MMN/C71-PCBM composite with 3% 1-chloronaphthalene (CN), which is an efficiency ∼82% and ∼49% higher than before and after post-annealing without treatment of CN, respectively.

  从 5′-(4-(双(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯胺 (bisDMFA) 电子捐赠、二噻吩桥接、和亚甲基丙二腈（MMN），以及亚甲基亚茚基丙二腈（MIMN）等各种电子汲取分子，被证明可用于高效的溶液处理 BHJ 太阳能电池。此外，还研究了这些材料/PCBM 体外异质结薄膜的光物理特性、空间电荷限流（SCLC）J-V 特性中的空穴迁移率以及表面形态。使用含有 3% 1-氯萘 (CN) 的双DMFA-diTh-MMN/C71-PCBM 复合材料制造的 BHJ 薄膜观察到最佳功率转换效率为 3.66% (±0.12)，Jsc = 11.82 mA/cm2，FF = 0.35，Voc = 0.90 V。