6,6'-diethyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol | 208338-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,6'-diethyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
• 英文别名: 6-Ethyl-1-(6-ethyl-2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol；6-ethyl-1-(6-ethyl-2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 208338-46-9
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: VHQOLEIZEBVLIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-diethyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(6aR*,13cS*)‐3,11‐diethyldinaphtho[2,1‐b:1',2'‐d]furan‐6a,13c‐diol
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，用环氧酮对轴向手性二元醇进行氧化脱芳香化后的手性转移。

  摘要：

  容易获得的轴向手性取代的二元醇（95至> 99％ee）在温和的条件下用Oxone / NaHCO 3 /丙酮体系进行氧化脱芳香化过程，得到五环半缩醛顺式二醇（94至> 99％ee），通过有效的轴向向中心手性传递，建立了两个新的立体生成中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02194
• 作为产物：
  描述：

  6-乙基-2-萘酚 在 bis(acetylacetonato)manganese(II) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以81%的产率得到6,6'-diethyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  MnI₂-catalyzed Dimerization of 2-Hydroxyanthracene

  摘要：

  对2-羟基蒽的二聚反应进行了研究，使用了5 mol %的多种催化剂，这些催化剂被证实在2-萘醇的二聚反应中表现良好。催化剂如Cu(OH)Cl·TMEDA、[Mn(acac)3]和[Mn(acac)2]的表现并不令人满意。然而，MnI2在相同条件下仅给出了微量的2-萘醇二聚产物，却能在74%的产率下生成2,2′-二羟基-1,1′-双蒽。

  DOI：

  10.1246/cl.130251

文献信息

• Chirality Transfer from the Oxidative Dearomatization of Axially Chiral Binols with Oxone under Mild Conditions
  作者：Antonio Urbano、Sara Vallejo、María J. Cabrera-Afonso、Elena Yonte

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02194

  日期：2020.8.7

  Easily accessible axially chiral substituted binols (95 to >99% ee) undergo an oxidative dearomatization process with the system Oxone/NaHCO3/acetone, under mild conditions, to afford pentacyclic hemiacetalic cis-diols (94 to >99% ee), bearing two new stereogenic centers, through an efficient axial-to-central chirality transfer.

  容易获得的轴向手性取代的二元醇（95至> 99％ee）在温和的条件下用Oxone / NaHCO 3 /丙酮体系进行氧化脱芳香化过程，得到五环半缩醛顺式二醇（94至> 99％ee），通过有效的轴向向中心手性传递，建立了两个新的立体生成中心。
• MnI₂-catalyzed Dimerization of 2-Hydroxyanthracene
  作者：Sicheng Zhang、Yanqing Wang、Zhiyi Song、Kiyohiko Nakajima、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1246/cl.130251

  日期：2013.7.5

  Dimerization of 2-hydroxyanthracene was investigated with 5 mol % of various catalysts that are efficient catalysts for the dimerization of 2-naphthol. Catalysts such as Cu(OH)Cl·TMEDA, [Mn(acac)3], and [Mn(acac)2] did not give satisfactory results. However, MnI2, which gave only trace amounts of dimerization product of 2-naphthol under the same conditions, afforded 2,2′-dihydroxy-1,1′-bianthracene in 74% yield.

  对2-羟基蒽的二聚反应进行了研究，使用了5 mol %的多种催化剂，这些催化剂被证实在2-萘醇的二聚反应中表现良好。催化剂如Cu(OH)Cl·TMEDA、[Mn(acac)3]和[Mn(acac)2]的表现并不令人满意。然而，MnI2在相同条件下仅给出了微量的2-萘醇二聚产物，却能在74%的产率下生成2,2′-二羟基-1,1′-双蒽。