3,8-dihydroxy-3-hydroxymethyl-6-methoxy-4,5-dimethyl-isochroman-1-one | 1384260-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,8-dihydroxy-3-hydroxymethyl-6-methoxy-4,5-dimethyl-isochroman-1-one
• 英文别名: (+)-(3R,4S)-3,8-dihydroxy-3-hydroxymethyl-6-methoxy-4,5-dimethylisochroman-1-one；(3r,4s)-3,8-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-6-methoxy-4,5-dimethylisochroman-1-one；(3R,4S)-3,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4,5-dimethyl-4H-isochromen-1-one
• CAS: 1384260-57-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: FQHKKOGWSXLRAC-CPFSXVBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,8-dihydroxy-3-hydroxymethyl-6-methoxy-4,5-dimethyl-isochroman-1-one 、 (3S,4S)-3,8-dihydroxy-3-hydroxymethyl-6-methoxy-4,5-dimethyl-isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  Absolute Stereochemistry of Novel Isochromanone Derivatives fromLeptosphaeriasp. KTC 727

  摘要：

  通过较长时间的培养，从同一来源中分离出了一种新的异苯并吡喃酮，(S)-8-羟基-6-甲氧基-4,5-二甲基-3-亚甲基异苯并吡喃-1-酮 (1)，已知的 2 和以前从 Leptosphaeria sp. KTC 727 (JCM 13076 = MAFF 239586) 中报告的代谢物。本研究的结果揭示了它们的绝对立体化学结构。这些分子的平面结构是通过 ESIMS 和 NMR 光谱分析确定的。通过比较 1 与结构相关的已知化合物 3 的电子圆二色性（ECD）光谱，确定了 1 的绝对构型。通过结合核奥弗霍塞尔效应（NOE）实验和热力学讨论，揭示了 2 的相对立体化学结构。通过比较 1 和 2 的 ECD 光谱，我们成功地将 1 转化为 2，并确定了 2 的构型。这些化合物对宫保鹅膏蕈（Cochliobolus miyabeanus）具有微弱的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.110621