6-methyl-7,11-diphenylheptaleno[1,2-c]furan-3(1H)-one | 1234713-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 6-methyl-7,11-diphenylheptaleno[1,2-c]furan-3(1H)-one
• 英文别名: 9-Methyl-11,15-diphenyl-4-oxatricyclo[8.5.0.02,6]pentadeca-1,6,8,10,12,14-hexaen-5-one
• CAS: 1234713-57-5
• 化学式: C₂₇H₂₀O₂
• 分子量: 376.455
• InChiKey: TYABYJGSXYCIQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tebbe's reagent 、 6-methyl-7,11-diphenylheptaleno[1,2-c]furan-3(1H)-one 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到5-methyl-2-(1-methylethenyl)-6,10-diphenylheptalene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  形成6-甲基-7,11-二苯基庚烯[1,2-c]呋喃酮

  摘要：

  室温下，庚二烯1,2-和庚烯-4,5-二甲醇4a和4b与碱性MnO 2在AcOEt中的脱氢反应导致相应的庚二烯[1,2- c ]呋喃- 1‐1 6a和heptaleno [1,2 ‐ c ]呋喃‐3‐1 7a（方案2）。两种产物都可以通过硅胶色谱法分离。呋喃-3-1 7a与1摩尔当量的亚甲基化。的特伯氏试剂在-25至-30℃，得到2-异丙烯基-5- methylheptalene -1-甲醇9A，而不是预期的3,6- dimethylheptaleno [1,2 Ç呋喃8（方案3）。另外，用高井氏试剂处理7a不会导致8a的形成。在室温下或在60°C下加热时更快地溶解，庚烯9a经历可逆的双键移位（DBS）至9b，平衡比为1：1。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900458
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-6,10-diphenylheptalene-1,2-dimethanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以7%的产率得到6-methyl-7,11-diphenylheptaleno[1,2-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  形成6-甲基-7,11-二苯基庚烯[1,2-c]呋喃酮

  摘要：

  室温下，庚二烯1,2-和庚烯-4,5-二甲醇4a和4b与碱性MnO 2在AcOEt中的脱氢反应导致相应的庚二烯[1,2- c ]呋喃- 1‐1 6a和heptaleno [1,2 ‐ c ]呋喃‐3‐1 7a（方案2）。两种产物都可以通过硅胶色谱法分离。呋喃-3-1 7a与1摩尔当量的亚甲基化。的特伯氏试剂在-25至-30℃，得到2-异丙烯基-5- methylheptalene -1-甲醇9A，而不是预期的3,6- dimethylheptaleno [1,2 Ç呋喃8（方案3）。另外，用高井氏试剂处理7a不会导致8a的形成。在室温下或在60°C下加热时更快地溶解，庚烯9a经历可逆的双键移位（DBS）至9b，平衡比为1：1。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900458