Methyl (E)-3-(2-naphthylthio)acrylate | 139224-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl (E)-3-(2-naphthylthio)acrylate
• 英文别名: methyl 3-(2-naphthylsulfanyl)-2-propenoate；methyl (E)-3-naphthalen-2-ylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 139224-32-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: RQLFHSCFOKLJGM-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 2-萘硫醇 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (Z)-3-(naphthalen-2-ylthio)acrylate 、 Methyl (E)-3-(2-naphthylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  氧化铝催化硫醇加成到丙炔酸甲酯

  摘要：

  在氧化铝的存在下，硫醇向丙炔酸甲酯的加成显着加速，以立体选择性地得到 1:1 加合物的 Z-异构体，其中氧化铝充当酸和碱的双功能催化剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3485

文献信息

• Triphenylphosphine-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Alkyl 3-(2-Naphthylsulfanyl)-2-propenoate from Alkyl Acetylenecarboxylates and 2-Naphthalenethiol
  作者：Ali Ramazani、Sadegh Salmanpour、Issa Amini

  DOI：10.1080/10426500802266126

  日期：2009.3.10

  Protonation of the highly reactive 1:1 intermediates, produced in the reaction between triphenylphosphine and alkyl acetylenecarboxylates by 2-naphthalenethiol, leads to vinyltriphenylphosphonium salts, which undergo an addition-elimination reaction to produce the corresponding S-vinyl thioethers. The NMR spectra indicated that the compounds contained two stereoisomers for each S-vinyl thioether; their ratio was determined on the basis of 1H NMR spectra. The reaction is fairly stereoselective.
• NRF2 ACTIVATING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3411361B1

  公开（公告）日：2020-11-25