(R)-2-amino-8-ethoxy-4-(nitromethyl)-4H-chromene-3-carbonitrile | 1345563-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-2-amino-8-ethoxy-4-(nitromethyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: (4R)-2-amino-8-ethoxy-4-(nitromethyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1345563-94-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄
• 分子量: 275.264
• InChiKey: TXKMIMNXVUTSSC-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-2-hydroxy-1-(2-nitrovinyl)benzene 、 丙二腈 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-amino-8-ethoxy-4-(nitromethyl)-4H-chromene-3-carbonitrile 、 (R)-2-amino-8-ethoxy-4-(nitromethyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有效的有机催化不对称合成2-氨基-4 H-亚甲基-3-腈的衍生物

  摘要：

  的有机催化对映选择性串联迈克尔丙二腈的加成环化硝基烯烃为手性2-氨基-4-直接合成ħ色烯-3-甲腈衍生物进行了研究。获得了良好的收率和对映选择性（高达91％ee）。这种有机催化不对称串联的迈克尔加成环化为合成光学活性官能化二苯甲基提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.019

文献信息

• Enantioselective organocatalytic synthesis of medicinally privileged 2-amino-4H-chromene-3-carbonitriles via a cascade process
  作者：Zhiyun Du、Woon-Yew Siau、Jian Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.030

  日期：2011.11

  An efficient organocatalytic cascade approach toward medicinally privileged 2-amino-4H-chromene-3-carbonitriles is reported. The enantioselective synthesis of these compounds is achieved in high yields and good to high ee values (up to 96% yield and 89% ee) using bifunctional amine-thiourea organocatalysts developed in our laboratory. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient organocatalytic asymmetric synthesis of 2-amino-4H-chromene-3-carbonitrile derivatives
  作者：Yu Gao、Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.02.019

  日期：2012.3

  enantioselective tandem Michael addition–cyclization of malononitrile to nitroalkenes for the direct synthesis of chiral 2-amino-4H-chromene-3-carbonitrile derivatives was investigated. Good yields and enantioselectivities (up to 91% ee) were achieved. This organocatalytic asymmetric tandem Michael addition–cyclization provides an efficient route toward the synthesis of optically active functionalized chromenes

  的有机催化对映选择性串联迈克尔丙二腈的加成环化硝基烯烃为手性2-氨基-4-直接合成ħ色烯-3-甲腈衍生物进行了研究。获得了良好的收率和对映选择性（高达91％ee）。这种有机催化不对称串联的迈克尔加成环化为合成光学活性官能化二苯甲基提供了一条有效途径。