4-Cyan-3,3-dimethyl-5-isopropyliden-1-pyrazolin | 24642-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-Cyan-3,3-dimethyl-5-isopropyliden-1-pyrazolin
• 英文别名: 4-Cyan-5-isopropyliden-3,3-dimethyl-1-pyrazolin；5-isopropylidene-3,3-dimethyl-4,5-dihydro-3H-pyrazole-4-carbonitrile；3,3-dimethyl-5-propan-2-ylidene-4H-pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 24642-16-8
• 化学式: C₉H₁₃N₃
• 分子量: 163.222
• InChiKey: YTRPVDIFOVJZCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyan-3,3-dimethyl-5-isopropyliden-1-pyrazolin 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 3-Isopropyliden-1,1-dimethyl-cyclopropan-2-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  环加成。第三部分 在共轭烯丙酸酯和腈中添加2-重氮丙烷的立体效应

  摘要：

  丁-2-，3-二烯酸及其甲基取代的类似物与2-重氮丙烷发生更多的亲电（αβ）双键反应，但加成的方向取决于γ-碳原子上的取代度。在γ-位被单取代或未被取代的丙二烯得到4-亚烷基-1-吡唑啉（即，电子上优选的加合物）。在反应条件下，丁酸2,3-二烯酸甲酯异构体的初始加合物异构化为3-甲氧基羰基-5,5-二甲基-4-亚甲基-2-吡唑啉，后者易于与第二个分子2-重氮丙烷反应生成斯皮兰。加法的方向与γγ相反-二取代的烯丙酸酯和腈，它们仅产生3-异亚丙基-1-吡唑啉。所述逆转归因于在过渡态中对于正常添加至γγ-二甲基丙烯烯而言高度不利的“楔形”相互作用。讨论了其他几种烯丙基-重氮烷环加成反应中的取向。

  DOI：

  10.1039/j39690002443

文献信息

• Generation and reactions of 3-alkylidene-1-pyrazoline radical cations by photoinduced electron transfer
  作者：Takashi Karatsu、Yoshinori Miyazaki、Yuuki Shimura、Akinori Okayasu、Takaaki Suzuki、Masaki Higashi、Shiki Yagai、Akihide Kitamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.058

  日期：2005.1

  The behavior of the 3-alkylidene-1-pyrazoline radical cations generated by photoinduced electron transfer reactions was examined. The nitrogen-retained radical cations have been detected using laser flash photolysis. The photochemical products indicate that E/Z isomerization, intramolecular cyclization, and solvent addition (acetonitrile) occurred.

  检查了由光诱导的电子转移反应产生的3-亚烷基-1-吡唑啉自由基阳离子的行为。氮保留的自由基阳离子已使用激光闪光光解法检测到。光化学产物表明发生了E / Z异构化，分子内环化和溶剂加成（乙腈）。