5-Chloro-2,2,8,8-tetramethyl-4-methylidenenonane | 91485-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 5-Chloro-2,2,8,8-tetramethyl-4-methylidenenonane
• CAS: 91485-40-4
• 化学式: C₁₄H₂₇Cl
• 分子量: 230.821
• InChiKey: LPAXMLCWPJUEQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-2,2,8,8-tetramethyl-4-methylidenenonane 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 (E)-4-(chloromethyl)-2,2,8,8-tetramethyl-4-nonene 、 (Z)-4-(chloromethyl)-2,2,8,8-tetramethyl-4-nonene
  参考文献：
  名称：

  Halogenated poly(isobutylene-co-isoprene): influence of halogen leaving-group and polymer microstructure on chemical reactivity

  摘要：

  溴化（BIIR）和氯化（CIIR）聚（异丁烯-共异戊二烯）是市面上常见的材料，俗称卤化丁基橡胶。我们研究了残留基团能力对卤化聚（异丁烯-共异戊二烯）反应性的影响，以便将碘丁基橡胶的反应性与这些材料进行比较。通过与含有重新排列的卤代甲基（r-CIIR、r-BIIR 和 r-IIR）微结构的聚合物（由照样接收的 BIIR 制备）进行比较，研究了微结构对现有商用材料反应性的影响。研究人员考察了离去基团对热稳定性以及与醋酸盐、N-丁基咪唑和硫的亲核取代反应性的影响。含有碘甲基微结构（r-IIR）的材料在低温下很容易发生亲核取代反应；但在 65 ℃ 以上的温度下，它对脱氢卤化极为敏感。在 100 至 135 °C 的温度范围内，含有溴甲基微结构（r-BIIR）的材料在亲核取代反应性和脱氢消除反应性之间表现出最大的平衡。含有氯甲基微结构（r-CIIR）的材料在高达 190 ℃ 的温度下表现出卓越的热稳定性；然而，它对亲核物的反应性是可变的，并且取决于亲核物。硫硫化研究表明，微观结构对硫硫化能力有明显影响。虽然商用氯丁基橡胶无法单独使用硫磺硫化，但当其微观结构重新排列为氯甲基（r-CIIR）时，则很容易发生硫化。商用（BIIR）和重新排列（r-BIIR）的溴化丁基橡胶在有硫磺的情况下都很容易硫化，但 BIIR 的硫化程度更高。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0068
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,8,8-pentamethyl-4-nonene 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 5-Chloro-2,2,8,8-tetramethyl-4-methylidenenonane
  参考文献：
  名称：

  Halogenated poly(isobutylene-co-isoprene): influence of halogen leaving-group and polymer microstructure on chemical reactivity

  摘要：

  溴化（BIIR）和氯化（CIIR）聚（异丁烯-共异戊二烯）是市面上常见的材料，俗称卤化丁基橡胶。我们研究了残留基团能力对卤化聚（异丁烯-共异戊二烯）反应性的影响，以便将碘丁基橡胶的反应性与这些材料进行比较。通过与含有重新排列的卤代甲基（r-CIIR、r-BIIR 和 r-IIR）微结构的聚合物（由照样接收的 BIIR 制备）进行比较，研究了微结构对现有商用材料反应性的影响。研究人员考察了离去基团对热稳定性以及与醋酸盐、N-丁基咪唑和硫的亲核取代反应性的影响。含有碘甲基微结构（r-IIR）的材料在低温下很容易发生亲核取代反应；但在 65 ℃ 以上的温度下，它对脱氢卤化极为敏感。在 100 至 135 °C 的温度范围内，含有溴甲基微结构（r-BIIR）的材料在亲核取代反应性和脱氢消除反应性之间表现出最大的平衡。含有氯甲基微结构（r-CIIR）的材料在高达 190 ℃ 的温度下表现出卓越的热稳定性；然而，它对亲核物的反应性是可变的，并且取决于亲核物。硫硫化研究表明，微观结构对硫硫化能力有明显影响。虽然商用氯丁基橡胶无法单独使用硫磺硫化，但当其微观结构重新排列为氯甲基（r-CIIR）时，则很容易发生硫化。商用（BIIR）和重新排列（r-BIIR）的溴化丁基橡胶在有硫磺的情况下都很容易硫化，但 BIIR 的硫化程度更高。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0068