(4R,4’R)-4,4’-二异丙基-4,4’,5,5’-四氢-2,2’-双噁唑 | 148925-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: (4R,4’R)-4,4’-二异丙基-4,4’,5,5’-四氢-2,2’-双噁唑
• 英文名称: (R,R)-4,4′-diisopropyl-4,5,4′,5′-tetrahydro[2.2]bioxazolyl
• 英文别名: (4R,4'R)-4,4'-diisopropyl-4,4',5,5'-tetrahydro-2,2'-bioxazole；(4R)-4-propan-2-yl-2-[(4R)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 148925-97-7
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 224.303
• InChiKey: ZSZOYMBXNYZPFL-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 (4R,4’R)-4,4’-二异丙基-4,4’,5,5’-四氢-2,2’-双噁唑 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cp*rhodium and iridium complexes with bisoxazolines: synthesis, fluxionality and applications as asymmetric catalysts for Diels–Alder reactions

  摘要：

  Reaction of the dimers [MCl2CP*](2) (M = Rh, It) with bis-oxazolines [N-N = bis(2-oxazoline) (box), 2,2-bis(2-oxazolinyl)propane (bop), 1,2-bis(2-oxazolinyl)benzene (benbox)] in the presence of NaSbF6 (or KPF6) gives complexes [MCl(N-N)Cp*] [EF6] (E = P or Sb) which have been fully characterised. Treatment of some of these with AgSbF6 generates dications [Rh(OH2)(N-N)Cp*]2(+), some of which are fluxional at room temperature. One of these is an enantioselective catalyst for the Diels-Alder reaction of methacrolein and cyclopentadiene. Three complexes, [RhCl(Pr-i-box)Cp*][SbF6], [RhCl(Pr-i-bop)Cp*][SbF6] and [RhCl(Et-benbox)Cp*][SbF6] have been characterised by X-ray crystallography. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01859-4
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4R,4’R)-4,4’-二异丙基-4,4’,5,5’-四氢-2,2’-双噁唑
  参考文献：
  名称：

  一种手性α-氨基醇类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种手性α‑氨基醇类化合物及其制备方法和应用，利用Boc‑L‑丝氨酸甲酯作为手性源，利用2,2‑二甲氧基丙烷关环保护氨基和羟基，通过简单易得的一级格氏试剂与Boc‑L‑丝氨酸甲酯发生亲核反应生成羟基，然后醇羟基可以在伯吉斯试剂的参与下消除成双键，最后钯碳氢气还原双键得到α‑氨基醇前体，氨醇前体在酸性条件下脱保护后即可得到N‑α‑C经仲烷基链修饰的α‑氨基醇。该方法与传统方法相比，具有着耗时更短，总产率更高等优点。最后，证明了该方法得到的手性α‑氨基醇不仅能够用于配体的合成而且还有着较好的手性保持，该方法有望被广泛用于不对称合成领域中含氮手性配体的合成。

  公开号：

  CN116903552A
• 作为试剂：
  描述：

  diphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucosyl phosphate 、 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 (C₅H₅)2Zr(OC₄H₈)N(Si(CH₃)3)CH(C₆H₅) 、 (4R,4’R)-4,4’-二异丙基-4,4’,5,5’-四氢-2,2’-双噁唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锆氮丙啶介导的镍催化非对映选择性 C(sp2)-糖基化

  摘要：

  在有机合成领域，C-糖苷键的催化和立体选择性形成是连接碳水化合物和糖苷配基的关键过程。然而，糖支架的固有手性通常对手性配体施加的立体诱导具有重大影响。在这项研究中，我们建立了一种前所未有的锆氮丙啶介导的不对称镍催化作用，使得稳定的糖基磷酸酯与一系列（杂）芳香族和糖醛碘化物作为可行的亲电试剂进行非对映选择性偶联。我们开发的方法展示了广泛的范围和对各种官能团的高耐受性。更重要的是，通过在这种还原镍催化中简单地利用流行的手性二恶唑啉（biOx）配体，可以实现对形成C（sp 2 ）-糖苷的两种异头构型的精确立体控制。关于操作机制，实验和计算研究都支持氧化还原金属转移过程的发生，导致瞬态双金属 Ni-Zr 物质的形成，在催化过程中充当有效且高效的单电子还原剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04587

文献信息

• Expeditious preparation of β-<i>sec</i>-alkyl vicinal amino alcohols used for chiral ligand synthesis
  作者：Guoqi Huang、Yu Wu、Hegui Gong、Yunrong Chen

  DOI：10.1039/d3ob00803g

  日期：——

  quick access to chiral β-amino alcohols bearing one β-sec-alkyl group was developed. This protocol starts with commercially available and cheap chiral sources such as derivatives of L-serine and L-threonine. A series of vicinal amino alcohols with high optical purity were prepared in good yields through 4 or 6 operationally simple steps. Two different strategies (three routes) were designed for the synthesis

  开发了一种快速获得带有一个β-仲烷基的手性β-氨基醇的经济路线。该方案从市售且廉价的手性来源开始，例如L-丝氨酸和L-苏氨酸的衍生物。通过4或6个操作简单的步骤，以良好的产率制备了一系列具有高光学纯度的邻位氨基醇。设计了两种不同的策略（三种路线）来合成带有各种空间位阻的β-仲烷基的氨基醇。