N-(7-oxo-7,8-dihydro-1,8-naphthyridin-2-yl)isobutyramide | 1234564-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(7-oxo-7,8-dihydro-1,8-naphthyridin-2-yl)isobutyramide
• 英文别名: 2-methyl-N-(7-oxo-8H-1,8-naphthyridin-2-yl)propanamide
• CAS: 1234564-72-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: IJMLMAIIBAUXRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solvent: Water ; Ethyl acetate)
• 沸点：
  523.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-oxo-7,8-dihydro-1,8-naphthyridin-2-yl)isobutyramide 在 三溴化磷 作用下， 反应 24.0h， 以49%的产率得到N-(7-bromo-1,8-naphthyridin-2-yl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  室温下溴铵吡啶与铜的氨水铜催化胺化

  摘要：

  据报道，室温下，铜催化的氨基-溴-1,8-萘啶胺的胺化反应。在环境温度下使用Cu 2 O和氨水可提供10-87％产率的胺化产物。通过用三溴化磷处理of啶并吡啶酮，可以制备15-65％产率的溴萘并吡啶。这种方法为功能性，非对称的2,7-diamido-1,8-naphthyridines提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1021/jo100476x
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰氯 、 7-氨基-4-甲基[1,8]萘啶-2-醇 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以66%的产率得到N-(7-oxo-7,8-dihydro-1,8-naphthyridin-2-yl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  使用氢键基序的超分子自排序网络

  摘要：

  超分子化学当前的一个目标是模拟复杂的自排序系统之间的转变，这些系统代表了自然界调节功能的标志。在这项工作中，创建了一个包含线性氢基序的自排序网络。选择六个能够进行高保真和混杂分子识别的氢键基序产生了一个复杂的自分类系统，其中包括能够自恋和社会自分类的基序。通过实验和计算检查各个组件之间的相互作用，为级联每个阶段的产物分布提供了基本原理。这一推理通过六个构建块的最多五次连续添加而成立，从而构建了一个仿生网络，其中不同组件的存在或不存在提供了多种独特的途径来实现不同的自排序配置。

  DOI：

  10.1002/chem.201804791

文献信息

• Intermolecular steric hindrance in 7-acylamino-[1H]-2-oxo-1,8-naphthyridines: NMR, ESI-MS, IR, and DFT calculation studies
  作者：Borys Ośmiałowski、Erkki Kolehmainen、Elina Kalenius、Babita Behera、Reijo Kauppinen、Elina Sievänen

  DOI：10.1007/s11224-011-9808-x

  日期：2011.10

  of 7-(RCONH)-[1H]-2-oxo-1,8-naphthyridines (R = Me, Et, i-Pr, t-Bu, 1-adamantyl (1-Ad), CF3, and C2F5) containing ADAD quadruple hydrogen bonding motif were studied by liquid and solid state NMR, ESI-MS, IR, and DFT calculations. 1H NMR was used to determine the dimerization constants of i-Pr and 1-Ad congeners in CDCl3. 13C and 15N cross-polarization (CP) magic angle spinning (MAS) NMR data suggest

  7-(RCONH)-[1H]-2-oxo-1,8-naphthyridines（R = Me、Et、i-Pr、t-Bu、1-ADAMAntyl (1-Ad)、CF3 和 C2F5）的分子间相互作用) 通过液态和固态 NMR、ESI-MS、IR 和 DFT 计算研究了含有 ADAD 四重氢键基序。1H NMR 用于确定 CDCl3 中 i-Pr 和 1-Ad 同源物的二聚常数。13C 和 15N 交叉极化 (CP) 魔角旋转 (MAS) NMR 数据表明化合物具有相似的固态结构。此外，质谱数据显示，由于缺乏竞争性溶剂相互作用，Me 和 1-Ad 衍生物在气相中也形成多聚体。气相多聚体的结构取决于烷基的大小。这些结果与量子化学计算一致。几何优化和 1H NMR 谱表明，在携带庞大烷基（t-Bu 和 1-Ad）的二聚体中，某些氢键比 Me、Et 和 i-Pr 衍生物弱，而强电子受体 和