(3aS*,4R*,5R*,6S*,7S*,7aR*)-2-benzyl-5,6-dibromohexahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aS*,4R*,5R*,6S*,7S*,7aR*)-2-benzyl-5,6-dibromohexahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R,8R,9S)-4-benzyl-8,9-dibromo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione
• 化学式: C₁₆H₁₅Br₂NO₂
• 分子量: 413.109
• InChiKey: ZILNFQFKOVUYFK-LRRLDJKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1,3,r-3a,4,7,c-7a-hexahydro-t-4,t-7-methano-1,3-isoindoledione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到(3aS*,4R*,5R*,6S*,7S*,7aR*)-2-benzyl-5,6-dibromohexahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过卤代氟化和相关反应合成新型氟化结构单元

  摘要：

  描述了一项研究，探讨了某些环状烯烃（如二酯，酰亚胺和内酰胺）的卤代氟化和氟硒化反应，它们具有不同的功能化模式和不同的结构结构。所述合成方法是基于通过环烯烃键的卤鎓离子，随后用脱氧氟核氟化亲电活化®。将如此获得的含氟产物进行消除反应，得到各种含氟小分子实体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.208

文献信息

• Synthesis of novel fluorinated building blocks via halofluorination and related reactions
  作者：Attila Márió Remete、Tamás T Novák、Melinda Nonn、Matti Haukka、Ferenc Fülöp、Loránd Kiss

  DOI：10.3762/bjoc.16.208

  日期：——

  electrophilic activation through halonium ions of the ring olefin bonds, followed by nucleophilic fluorination with Deoxo-Fluor®. The fluorine-containing products thus obtained were subjected to elimination reactions, yielding various fluorine-containing small-molecular entities.

  描述了一项研究，探讨了某些环状烯烃（如二酯，酰亚胺和内酰胺）的卤代氟化和氟硒化反应，它们具有不同的功能化模式和不同的结构结构。所述合成方法是基于通过环烯烃键的卤鎓离子，随后用脱氧氟核氟化亲电活化®。将如此获得的含氟产物进行消除反应，得到各种含氟小分子实体。