Rel-(2R,3R)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-6-oxo-3-piperidinecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Rel-(2R,3R)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-6-oxo-3-piperidinecarboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-6-oxopiperidine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: CJZDORXRRYGTMN-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Rel-(2R,3R)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-6-oxo-3-piperidinecarboxylic acid 、 (2S,3R)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-6-oxopiperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  组合方式的骨骼多样性：Castagnoli-Cushman反应的新形式

  摘要：

  描述了在乙酸酐作为脱水剂存在下，结构多样的二元羧酸，胺和醛的Castagnoli-Cushman反应的新形式。该反应明显适合于平行反应：180个反应的组合阵列无需色谱纯化即可提供157种纯度> 85％的产物（其中143种化合物的纯度> 94％）。该新方法以组合的方式提供了方便的制备具有高非对映选择性的骨架和外围变化的铅和药物样γ-和δ-内酰胺羧酸。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00118

文献信息

• The rare cis-configured trisubstituted lactam products obtained by the Castagnoli–Cushman reaction in N,N-dimethylformamide
  作者：Dmitry Dar'in、Olga Bakulina、Sofia Nikolskaya、Ivan Gluzdikov、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1039/c6ra10249b

  日期：——

  trans counterpart, the cis-configured scaffold derived from the Castagnoli–Cushman reaction (CCR) is scarce and has not been explored in bioactive compound design. We found that conducting this reaction in DMF (in contrast to conventional toluene or xylene) led to a significantly higher proportion of cis-configured lactams in the diastereomeric product mixture. This allowed us, for the first time, to obtain

  与它的反式对应物不同，源自Castagnoli-Cushman反应（CCR）的顺式构型支架十分稀少，尚未在生物活性化合物设计中进行探索。我们发现，在DMF中进行该反应（与常规的甲苯或二甲苯相反）导致非对映体产物混合物中的顺式构型内酰胺的比例明显更高。这使我们第一次获得并充分表征了大量铅样CCR内酰胺的两种立体异构体。已经设计了基于1 H NMR的立体化学分配的简单规则，并将其与为纯顺式和反式获得的单晶X射线结构相关-配置的内酰胺。
• The first solvent-free synthesis of privileged γ- and δ-lactams via the Castagnoli–Cushman reaction
  作者：Anastasia Lepikhina、Olga Bakulina、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1039/c6ra19196g

  日期：——

  The first solvent-free protocol for the atom-economical Castagnoli–Cushman reaction is reported.

  报道了一种无溶剂的原子经济的Castagnoli-Cushman反应方案。
• Skeletal Diversity in Combinatorial Fashion: A New Format for the Castagnoli–Cushman Reaction
  作者：Anastasia Lepikhina、Dmitry Dar’in、Olga Bakulina、Evgeny Chupakhin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00118

  日期：2017.11.13

  A new format for the Castagnoli–Cushman reaction of structurally diverse dicarboxylic acids, amines, and aldehydes in the presence of acetic anhydride as dehydrating agent is described. The reaction is distinctly amenable to parallel format: the combinatorial array of 180 reactions delivered 157 products of >85% purity without chromatographic purification (of this number, 143 compounds had >94% purity)

  描述了在乙酸酐作为脱水剂存在下，结构多样的二元羧酸，胺和醛的Castagnoli-Cushman反应的新形式。该反应明显适合于平行反应：180个反应的组合阵列无需色谱纯化即可提供157种纯度> 85％的产物（其中143种化合物的纯度> 94％）。该新方法以组合的方式提供了方便的制备具有高非对映选择性的骨架和外围变化的铅和药物样γ-和δ-内酰胺羧酸。