(3R,5S)-3-[(1R,3aS,7aR)-1-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidenemethyl]-3-methyl-2,2-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-2λ⁶-benzo[c]thiophen-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-3-[(1R,3aS,7aR)-1-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidenemethyl]-3-methyl-2,2-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-2λ⁶-benzo[c]thiophen-5-ol
• 英文别名: (7E)-(3S,6R)-6-methyl-6,19-epithio-9,10-seco-5(10),7-cholestadien-3-ol S,S-dioxide；(3R,5S)-3-[(E)-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]methyl]-3-methyl-2,2-dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-2-benzothiophen-5-ol
• 化学式: C₂₈H₄₆O₃S
• 分子量: 462.737
• InChiKey: PMGXETVANDYARO-ZHRBNKSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-[(1R,3aS,7aR)-1-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidenemethyl]-3-methyl-2,2-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-2λ⁶-benzo[c]thiophen-5-ol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-methylprovitamin D₃ 、 6-methyl-5,6-trans-vitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  通过二氧化硫加合物对维生素D 3进行新的区域选择性C-6和C-19烷基化

  摘要：

  维生素D-二氧化硫加合物在C-6处以氢化钠为碱进行区域选择性甲基化，在C-19处以四甲基哌啶酸锂进行区域选择性甲基化。通过挤出二氧化硫将甲基化的加合物转化为相应的维生素D衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81834-7

文献信息

• Novel regioselective C-6 and C-19 alkylation of vitamin D3 via its sulfur-dioxide adducts
  作者：Sachiko Yamada、Takayoshi Suzuki、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81834-7

  日期：1981.1

  Vitamin D-sulfur dioxide adducts undergo regioselective methylation at C-6 with sodium hydride used as the base and at C-19 with lithium tetramethylpiperidide. The methylated adducts are converted to the corresponding vitamin D derivatives by extrusion of sulfur dioxide.

  维生素D-二氧化硫加合物在C-6处以氢化钠为碱进行区域选择性甲基化，在C-19处以四甲基哌啶酸锂进行区域选择性甲基化。通过挤出二氧化硫将甲基化的加合物转化为相应的维生素D衍生物。