4-[4-(4-Chlorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[4-(4-Chlorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]phenol
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O₃S
• 分子量: 352.842
• InChiKey: DZHIOMGAPILJNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氨基氯乙烷盐酸 、 4-[4-(4-Chlorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]phenol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 以75%的产率得到2-(4-(4-((4-chlorophenyl)sulfonyl)piperazin-1-yl) phenoxy)-N,Ndimethylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰哌嗪系列抗克氏锥虫的合成、设计及构效关系

  摘要：

  开始了针对克氏锥虫的新型苯磺酰基哌嗪系列的早期命中至先导优化过程。进行了合成、设计、生物学评价和 SAR 研究，并确定了具有良好效力水平 (IC 50 ∼ 5 μM)、选择性 (>50) 和有希望的预测 ADMET 特征的化合物，作为进一步开发治疗药物的候选者南美锥虫病。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200211
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-4-(4-羟基苯基)哌嗪 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-[4-(4-Chlorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰哌嗪系列抗克氏锥虫的合成、设计及构效关系

  摘要：

  开始了针对克氏锥虫的新型苯磺酰基哌嗪系列的早期命中至先导优化过程。进行了合成、设计、生物学评价和 SAR 研究，并确定了具有良好效力水平 (IC 50 ∼ 5 μM)、选择性 (>50) 和有希望的预测 ADMET 特征的化合物，作为进一步开发治疗药物的候选者南美锥虫病。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200211

文献信息

• Optimization of benzenesulfonyl derivatives as anti-Trypanosomatidae agents: Structural design, synthesis, and pharmacological assessment against Trypanosoma cruzi and Leishmania infantum
  作者：Guilherme Freitas de Lima Hercos、Mariza Gabriela Faleiro de Moura Lodi Cruz、Ana Clara Cassiano Martinho、Daniela de Melo Resende、Danilo Farago Nascimento、Paula Derksen Macruz、Eduardo Jorge Pilau、Silvane Maria Fonseca Murta、Celso de Oliveira Rezende Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117736

  日期：2024.5

  early stages of hit-to-lead optimization for a benzenesulfonyl derivative, denoted as initial hit, against (), () and (). We investigated structure − activity relationships using a series of 26 newly designed derivatives, ultimately yielding potential lead candidates with potent low-micromolar and sub-micromolar activities against and spp, respectively, and low cytotoxicity against mammalian cells

  利什曼病和恰加斯病是由寄生虫引起的被忽视的热带疾病。鉴于当前治疗方法存在诸多局限性，例如治疗持续时间长、疗效可变和严重副作用，迫切需要探索新的治疗方案。本研究详细介绍了苯磺酰衍生物的命中到先导优化的早期阶段，表示为初始命中，针对 ()、() 和 ()。我们使用一系列 26 种新设计的衍生物研究了结构-活性关系，最终产生了潜在的先导候选物，分别具有针对 和 spp 的有效低微摩尔和亚微摩尔活性，以及​​针对哺乳动物细胞的低细胞毒性。这些发现强调了此类化学物质在对抗南美锥虫病和利什曼病方面的重大前景。