(S)-2-methyltetrahydrothiophen-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: (S)-2-methyltetrahydrothiophen-3-one
• 英文别名: (S)-2-MTHT；(2S)-2-methylthiolan-3-one
• 化学式: C₅H₈OS
• 分子量: 116.184
• InChiKey: YMZZPMVKABUEBL-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyltetrahydrothiophen-3-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 2(S)-methyl-3(R)-hydroxytetrahydrothiophene 、 (2S,3R)-Tetrahydro-2-methylthiophen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  咖啡中有机硫化合物的多维气相色谱分析和 2-甲基四氢噻吩-3-酮的结构-气味分析

  摘要：

  咖啡中的有机硫化合物 (OSC) 由于其在咖啡复杂基质中的浓度较低且易受手性气味影响，因此使用传统气相色谱 (GC) 进行分析仍然具有挑战性。在这项研究中，开发了多维气相色谱 (MDGC) 方法来分析咖啡中的 OSC。将常规 GC 与综合 GC (GC×GC) 进行比较，以分析八种精品咖啡中的非目标 OSC，发现 GC×GC 可以改善咖啡中 OSC 的指纹识别（确定 50 对 16 OSC）。在 50 个 OSC 中，2-甲基四氢噻吩-3-酮 (2-MTHT) 因其手性和已知的香气贡献而备受关注。之后，开发、验证并应用于咖啡的手性 GC (GC–GC) 中心切割方法。观察到 2-MTHT 的平均对映异构体比率为 1.56 ( R/ S ) 在煮好的咖啡中。总体而言，MDGC 技术允许对咖啡 OSC 进行更全面的分析，从中发现( R )-2-MTHT 是具有较低气味阈值的主要对映体。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c08842