(R)-4,4,4-trifluoro-3-(naphthalen-2-yl)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-4,4,4-trifluoro-3-(naphthalen-2-yl)butanoic acid
• 英文别名: (3R)-4,4,4-trifluoro-3-naphthalen-2-ylbutanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O₂
• 分子量: 268.235
• InChiKey: DPWKAFWXLBKSLZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4,4,4-trifluoro-3-(naphthalen-2-yl)but-2-enoate 在 吗啉 、 [Rh(cod)2]PF6 、 C₂₄H₂₁O₃P 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (R)-4,4,4-trifluoro-3-(naphthalen-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑（I）配合手性和非手性配体的配合物催化α-CF3-或β-CF3-取代的丙烯酸的不对称加氢反应

  摘要：

  只有混合物有效！在具有手性仲氧化膦（SPO；参见方案）和非手性Ph 3 P作为配体的Rh I络合物的存在下，在α或β位置具有CF 3取代基的丙烯酸衍生物被有效地氢化。相应的丙酸衍生物通常具有较高的转化率（> 99％）和高的对映选择性（92-> 99％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201307903

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of α-CF₃- or β-CF₃-Substituted Acrylic Acids using Rhodium(I) Complexes with a Combination of Chiral and Achiral Ligands
  作者：Kaiwu Dong、Yang Li、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201307903

  日期：2013.12.23

  Only the mixture works! Acrylic acid derivatives with CF3 substituents in α or β position were efficiently hydrogenated in the presence of a RhI complex with a chiral secondary phosphine oxide (SPO; see scheme) and an achiral Ph3P as ligands. The corresponding propanoic acid derivatives were obtained with generally high conversion (>99 %) and high enantioselectivity (92–>99 %).

  只有混合物有效！在具有手性仲氧化膦（SPO；参见方案）和非手性Ph 3 P作为配体的Rh I络合物的存在下，在α或β位置具有CF 3取代基的丙烯酸衍生物被有效地氢化。相应的丙酸衍生物通常具有较高的转化率（> 99％）和高的对映选择性（92-> 99％）。