(E)-4-<3',7',7'-Trimethyl-2'-oxabicyclo<3.2.0>hept-3'-en-1'-yl>-3-buten-2-on

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (E)-4-<3',7',7'-Trimethyl-2'-oxabicyclo<3.2.0>hept-3'-en-1'-yl>-3-buten-2-on
• 英文别名: (E)-4-(3',7',7-trimethyl-2'-oxybicyclo<3.2.0>hept-3'-enyl)-3-buten-2-one；(E)-4-(3,7,7-trimethyl-2-oxabicyclo[3.2.0]hept-3-en-1-yl)but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: UFRISTCPIPEZTO-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-<3',7',7'-Trimethyl-2'-oxabicyclo<3.2.0>hept-3'-en-1'-yl>-3-buten-2-on 生成 3,3-Dimethyl-2-((E)-3-oxo-but-1-enyl)-cyclobut-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第八十通信[1]。（E）-脱氢-β-紫罗兰酮-环氧化合物光解的初步报告

  摘要：

  （的戊烷溶液的照射ë） -脱氢-β紫罗兰酮环氧化物（1与光从使用丙酮作为导致形成的滤光器的中压汞灯）异构体2，3，4和5通过新颖光化学过程。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570848
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(1',6'-Epoxy-2',2',6'-trimethyl-4'-cyclohexen-1'-yl)-3-buten-2-on 以 氘代乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-4-<3',7',7'-Trimethyl-2'-oxabicyclo<3.2.0>hept-3'-en-1'-yl>-3-buten-2-on
  参考文献：
  名称：

  光化学反应113. Mitteilung [1]。Zur Photospaltung konjugierterγ，δ-环氧烯酮：UV.-Bestrahlung von 5，6-环氧-3,4-didehydro-5,6-dihydro-β-jonon

  摘要：

  共轭的γ，δ-环氧烯酮的光诱导裂解：UV.-辐照5,6-Epoxy-3，4-didehydro-5,6-dihydro-β-紫罗兰酮

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630811

文献信息

• Thermal Reactions of Epoxyenones and Epoxydienes in the Ionone Series
  作者：Anthony O'Sullivan、Norbert Bischofberger、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19850680503

  日期：1985.8.14

  On flash vaccum thermolysis at temperatures between 390 and 585°, the epoxyenones 1–9 and the epoxydienes 10–12 undergo various types of reactions involving CC and/or CO bond cleavage in the oxirane ring. Thus, the compounds 1, 4–9, 11, and 12 were transformed to the divinyl ethers 13, 20, 21, 24, 25, 29, and 38 by a reversible [1,5] homosigmatropic H-shift. On thermolysis of the epoxides 1–12, several

  上闪蒸真空热解在390和585之间的温度°时，epoxyenones 1 - 9和epoxydienes 10 - 12经受各种类型涉及CC和/或CO键断裂在环氧乙烷环反应。因此，化合物1，4 - 9，11，和12被变换到的二乙烯基醚13，20，21，24，25，29，和38由一个可逆[1,5] homosigmatropic H-移。关于环氧化物1的热解–参照图12，还分离了经由羰基-叶立德中间体形成的几种产物。叶立德产物的形成程度显然与环氧乙烷附近的官能团的结合能力有关。因此，环氧化物3，5，和7 - 10，轴承C（3）C（4）键，5-氧代功能，3,4-环氧或3,4-亚甲基基团，优选的反应后行经由羰基-叶立德中间体。作为进一步的反应途径中，环氧化物1 - 12经历的环氧乙烷，其中，但是，可以认为是酸催化的，而不是热反应的C-O键的断裂。
• Photochemische Reaktionen 114. Mitteilung [1]. Zur Photochemie cyclischer Acetale vom 1,3-Dioxa-4,6-cycloheptadien-Typus
  作者：Kazuo Murato、Bruno Frei、Hans Richard Wolf、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19800630812

  日期：1980.12.10

  Photochemistry of Cyclic Acetals of the 1,3-Dioxa-4,6-cycloheptadiene Type

  1,3-二氧杂-4,6-环庚二烯型环缩醛的光化学
• Photochemische Reaktionen. 118. Mitteilung [1] Zur vinylogen ?-Spaltung von Enonen. UV.-Bestrahlung von 4-(3',7',7'-Trimethyl-2'-oxabicyclo [3.2.0]hept-3'-en-1'-yl)but-3-en-2-on
  作者：Kazuo Murato、Hans Richard Wolf、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19810640123

  日期：1981.2.4

  Vinylogous β-Cleavage of Enones: UV.-irradiation of 4-(3′,7′,7′-trimethyl-2′-oxabicyclo[3.2.0]hept-3′-ene-1′-yl)but-3-ene-2-on

  乙烯基的乙烯基切割：4-（3'，7'，7'-三甲基-2'-氧杂双环[3.2.0] hept-3'-ene-1'-yl）but-3的UV辐射-ene-2-on
• MURATO KAZUO; WOLF H. R.; JEGER O., HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 8, 2212-2220
  作者：MURATO KAZUO、 WOLF H. R.、 JEGER O.

  DOI：——

  日期：——
• MURATO KAZUO; FREI B.; WOLF H. R.; JEGER O., HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 8, 2221-2229
  作者：MURATO KAZUO、 FREI B.、 WOLF H. R.、 JEGER O.

  DOI：——

  日期：——