(3R,8aR)-3-(2-methylpropyl)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine | 1261569-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (3R,8aR)-3-(2-methylpropyl)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 1261569-83-8
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂
• 分子量: 182.309
• InChiKey: CLNMUPYECOXNEZ-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 N-cyclohexylmethyl-7-methoxyindole 、 (3R,8aR)-3-(2-methylpropyl)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine 在 三乙胺 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3R,9R)-2-{[1-(Cyclohexylmethyl)-7-methoxy-1H-indol-3-yl]carbonyl}-3-isobutyloctahydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和吲哚-3-羧酰胺双环哌嗪类似物作为新型大麻素CB1受体激动剂的结构-活性关系研究

  摘要：

  合成双环哌嗪衍生物作为N-烷基哌嗪的构象约束类似物，发现其为有效的CB1受体激动剂。CB1受体激动剂活性取决于双环系统手性中心的绝对构型。尽管构象约束不能保护化合物免受N-去烷基化作用的代谢，但发现一些双环类似物比不受约束的先导化合物更有效。化合物8b在体内显示出有效的抗伤害感受活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.061
• 作为产物：
  描述：

  (3R,8aR)-3-isobutylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,8aR)-3-(2-methylpropyl)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和吲哚-3-羧酰胺双环哌嗪类似物作为新型大麻素CB1受体激动剂的结构-活性关系研究

  摘要：

  合成双环哌嗪衍生物作为N-烷基哌嗪的构象约束类似物，发现其为有效的CB1受体激动剂。CB1受体激动剂活性取决于双环系统手性中心的绝对构型。尽管构象约束不能保护化合物免受N-去烷基化作用的代谢，但发现一些双环类似物比不受约束的先导化合物更有效。化合物8b在体内显示出有效的抗伤害感受活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.061