9,9-dicyanobicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-triene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 9,9-dicyanobicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-triene
• 英文别名: Bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-triene-9,9-dicarbonitrile；bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-triene-9,9-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• 分子量: 168.198
• InChiKey: FJSYYGULFSXAEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,9-dicyanobicyclo[6.1.0]nona-2,4,6-triene 以 氘代苯 为溶剂， 生成 9,9-dicyanobicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-triene
  参考文献：
  名称：

  双环[n.1.0]多烯热重排中轨道对称性和非统计动力学的相互作用

  摘要：

  已经对双环[2.1.0]戊烯（BCP）、双环[4.1.0]庚-2,4-二烯（BCH）、双环[6.1.0]壬烯的一些热重排进行了CASSCF和CASPT2计算-2,4,6-三烯 (BCN) 和 9,9-二氰基双环 [6.1.0]nona-2,4,6-三烯 (DCBCN)。此外，还进行了实验以确定 9,9-二氰基双环 [6.1.0] nona-2,4,6-triene-exo-15N 的非简并重排的立体选择性和温度依赖性。计算和实验可以为这些反应绘制一致的图。主要结论如下。(1) BCP、BCN 和 DCBCN 的环行重排是周环反应，强烈偏好迁移碳的构型反转。然而，BCH 的环行重排是一种非周环反应。(2) DCBCN 重排为 9,9-二氰基双环 [4.2.1]nona-2,4,7-triene，具有优选的立体化学，对应于 1,3 迁移和保留。然而，该反应不是周环过程；立体选择性可能是动态起源的。(3)

  DOI：

  10.1021/ja017083j