(1R,2R,4S)-2-ethyl-2,4,5,7,12-pentahydroxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracene-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (1R,2R,4S)-2-ethyl-2,4,5,7,12-pentahydroxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₂₁H₁₈O₉
• 分子量: 414.4
• InChiKey: BLWHPKDCXOWBOD-GSOWBQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-2-ethyl-2,4,5,7,12-pentahydroxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracene-1-carboxylic acid 在 RdmB hydroxylase 作用下， 生成 beta-紫红霉酮
  参考文献：
  名称：

  蒽环酮 C-H 功能化的多种组合生物合成策略

  摘要：

  链霉菌属是“大自然的抗生素工厂”，可生产有价值的生物活性代谢物，例如细胞毒性蒽环类聚酮化合物。虽然蒽环类药物有数百种天然和化学合成的类似物，但大部分化学多样性源于对糖链的酶促修饰，以及在较小程度上源于对核心支架的改变。之前的工作已经在天蓝色链霉菌M1152Δ matAB中生成了 BioBricks 合成生物学工具箱，可以产生阿克拉维酮、9-表-阿克拉维酮、金霉素酮和诺加霉素酮。在这项工作中，我们扩展了平台，通过两种关键策略生成氧化修饰类似物。 (i) 我们将聚酮合酶 (PKS) 盒中光神霉素生物合成途径中的芳香酶环化酶替换为酮还原酶和一环环化酶，以生成 2-羟基化类似物。 (ii)接下来，我们设计了几种多加氧酶盒来催化11-羟基化、1-羟基化、10-羟基化、10-脱羧和4-羟基区域异构化。我们还开发了改进的质粒载体和S. coelicolor M1152Δ matAB表达宿主来生产蒽环类化

  DOI：

  10.1021/acssynbio.4c00043
• 作为产物：
  描述：

  紫红霉酮 在 EamC 15-methylesterase 、 RdmC expressed polyketide synthase 作用下， 生成 (1R,2R,4S)-2-ethyl-2,4,5,7,12-pentahydroxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  蒽环酮 C-H 功能化的多种组合生物合成策略

  摘要：

  链霉菌属是“大自然的抗生素工厂”，可生产有价值的生物活性代谢物，例如细胞毒性蒽环类聚酮化合物。虽然蒽环类药物有数百种天然和化学合成的类似物，但大部分化学多样性源于对糖链的酶促修饰，以及在较小程度上源于对核心支架的改变。之前的工作已经在天蓝色链霉菌M1152Δ matAB中生成了 BioBricks 合成生物学工具箱，可以产生阿克拉维酮、9-表-阿克拉维酮、金霉素酮和诺加霉素酮。在这项工作中，我们扩展了平台，通过两种关键策略生成氧化修饰类似物。 (i) 我们将聚酮合酶 (PKS) 盒中光神霉素生物合成途径中的芳香酶环化酶替换为酮还原酶和一环环化酶，以生成 2-羟基化类似物。 (ii)接下来，我们设计了几种多加氧酶盒来催化11-羟基化、1-羟基化、10-羟基化、10-脱羧和4-羟基区域异构化。我们还开发了改进的质粒载体和S. coelicolor M1152Δ matAB表达宿主来生产蒽环类化

  DOI：

  10.1021/acssynbio.4c00043