N-(4,6-difluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)imidazole-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(4,6-difluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)imidazole-1-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₆F₂N₄OS
• 分子量: 280.258
• InChiKey: VOQHKMDWKOEABU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(4-bromophenyl)-1H-imidazol-2-yl)methanamine 、 N-(4,6-difluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)imidazole-1-carboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以13 %的产率得到1-((4-(4-bromophenyl)-1H-imidazol-2-yl)methyl)-3-(4,6-difluorobenzo[d]thiazol-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型Anti-C苯基咪唑FabK抑制剂的合成与评价。难辨剂

  摘要：

  以前，1-((4-(4-溴苯基)-1 H-咪唑-2-基)甲基)-3-(5-(吡啶-2-基硫基)噻唑-2-基)脲带有对溴研究表明，该取代对艰难梭菌烯酰酰基载体蛋白 (ACP) 还原酶 II 酶 FabK 具有选择性抑制活性。该化合物对Cd FabK 的抑制作用在低微摩尔范围内具有良好的抗菌活性。在这些研究中，我们试图扩大对苯基咪唑Cd FabK 抑制剂系列 SAR 的了解，同时提高化合物的效力。合成并评估了三个主要系列的化合物，基于：1）吡啶头基修饰，包括用苯并噻唑部分取代，2）接头探索，以及3）苯基咪唑尾基修饰。总体而言，在保持全细胞抗菌活性的同时，实现了Cd FabK 抑制的改善。具体地，化合物1-((4-(4-溴苯基) -1H-咪唑-2-基)甲基)-3-(5-((3-(三氟甲基)吡啶-2-基)硫基)噻唑-2 -基)脲、1-((4-(4-溴苯基) -1H-咪唑-2-基)甲基)-3-(6-(三氟甲基)苯并[

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117330
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 4,6-二氟-1,3-苯并噻唑-2-胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4,6-difluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)imidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型Anti-C苯基咪唑FabK抑制剂的合成与评价。难辨剂

  摘要：

  以前，1-((4-(4-溴苯基)-1 H-咪唑-2-基)甲基)-3-(5-(吡啶-2-基硫基)噻唑-2-基)脲带有对溴研究表明，该取代对艰难梭菌烯酰酰基载体蛋白 (ACP) 还原酶 II 酶 FabK 具有选择性抑制活性。该化合物对Cd FabK 的抑制作用在低微摩尔范围内具有良好的抗菌活性。在这些研究中，我们试图扩大对苯基咪唑Cd FabK 抑制剂系列 SAR 的了解，同时提高化合物的效力。合成并评估了三个主要系列的化合物，基于：1）吡啶头基修饰，包括用苯并噻唑部分取代，2）接头探索，以及3）苯基咪唑尾基修饰。总体而言，在保持全细胞抗菌活性的同时，实现了Cd FabK 抑制的改善。具体地，化合物1-((4-(4-溴苯基) -1H-咪唑-2-基)甲基)-3-(5-((3-(三氟甲基)吡啶-2-基)硫基)噻唑-2 -基)脲、1-((4-(4-溴苯基) -1H-咪唑-2-基)甲基)-3-(6-(三氟甲基)苯并[

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117330

文献信息

• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：Janssen Sciences Ireland UC

  公开号：EP2934498B1

  公开（公告）日：2017-11-15
• US9428474B2
  申请人：——

  公开号：US9428474B2

  公开（公告）日：2016-08-30
• US9758497B2
  申请人：——

  公开号：US9758497B2

  公开（公告）日：2017-09-12
• US9951032B2
  申请人：——

  公开号：US9951032B2

  公开（公告）日：2018-04-24
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2014096300A2

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to the following compounds for use in the treatment of a bacterial infection wherein the integers are as defined in the description. The invention also relates to compounds for use as medicaments, pharmaceutical compositions and some novel compounds.