Boc-D-Nip-OSu

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Boc-D-Nip-OSu
• 英文别名: (R)-1-tert-butyl 3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) piperidine-1,3-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 3-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (3R)-piperidine-1,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₆
• 分子量: 326.349
• InChiKey: LUAOHPNDGYQEAL-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Nip-OSu 、 sulfamoyl-isopropylideneadenosine 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Boc-D-Nip-AMS
  参考文献：
  名称：

  非核糖体肽合成酶定向进化哌嗪酸掺入**

  摘要：

  需要针对非核糖体肽合成酶的有效定向进化方案来调整抗生素肽的结构以对抗抗菌素耐药性。在这里，使用一种易于重复的定向进化方案来重新编程抗生素肽短杆菌肽 S 的合成酶。一些突变足以以完美的特异性掺入非标准构件哌嗪酸而不是脯氨酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202304843
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 N-Boc-(R)-3-甲酸哌啶 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.77 g的产率得到Boc-D-Nip-OSu
  参考文献：
  名称：

  非核糖体肽合成酶定向进化哌嗪酸掺入**

  摘要：

  需要针对非核糖体肽合成酶的有效定向进化方案来调整抗生素肽的结构以对抗抗菌素耐药性。在这里，使用一种易于重复的定向进化方案来重新编程抗生素肽短杆菌肽 S 的合成酶。一些突变足以以完美的特异性掺入非标准构件哌嗪酸而不是脯氨酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202304843

文献信息

• Directed Evolution of Piperazic Acid Incorporation by a Nonribosomal Peptide Synthetase**
  作者：Philipp Stephan、Chloe Langley、Daniela Winkler、Jérôme Basquin、Lorenzo Caputi、Sarah E. O'Connor、Hajo Kries

  DOI：10.1002/anie.202304843

  日期：2023.8.28

  evolution protocols for nonribosomal peptide synthetases are needed to adapt the structures of antibiotic peptides for the fight against antimicrobial resistance. Here, an easily reproducible directed evolution protocol was used to reprogram the synthetase for the antibiotic peptide gramicidin S. A few mutations were sufficient to incorporate the non-standard building block piperazic acid instead of proline

  需要针对非核糖体肽合成酶的有效定向进化方案来调整抗生素肽的结构以对抗抗菌素耐药性。在这里，使用一种易于重复的定向进化方案来重新编程抗生素肽短杆菌肽 S 的合成酶。一些突变足以以完美的特异性掺入非标准构件哌嗪酸而不是脯氨酸。