2-(3-cyanophenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(3-cyanophenyl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(3-cyanophenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: ZDFFEXKTLFPELQ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-cyanophenyl)propanoic acid 、 苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 以99 %的产率得到右旋酮洛芬
  参考文献：
  名称：

  通过生物催化级联与化学催化相结合将芳基烯烃对映异构化为多种联芳基链烷酸

  摘要：

  化学酶反应在不对称合成方面受到了极大的关注，但大多数报道的系统仅使用一步或两步酶反应进行相对简单的功能化，并且基于化学酶序列，该序列受到酶底物范围的限制。在此，我们报告了“多酶级联─化学催化”概念，通过酶-化学序列，通过整合多步生物级联引入功能性和对映选择性，对简单底物进行复杂的不对称功能化，并通过强大的化学催化使产品范围多样化。通过环氧化-异构化工程，从容易获得的芳基烯烃中对映异构合成12 种结构不同的 ( S )- 和 ( R )-2-联芳基丙酸（94–97% ee；高达 >99% 转化率） ，成功证明了这一概念–含有对映体互补酶并与 Pd 催化交叉偶联结合的氧化生物级联。酶化学策略扩展到 NSAID 药物 ( S )-氟比洛芬、( S )-酮洛芬和联苯乙酸的高产合成。这一概念能够简化每种类型的催化剂单独或化学酶序列无法实现的合成路线。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03456
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-(丙-1-烯-2-基)苯 在 [(2-di-tert-butylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1, 1′-biphenyl)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)] palladium(II) methanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(3-cyanophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过生物催化级联与化学催化相结合将芳基烯烃对映异构化为多种联芳基链烷酸

  摘要：

  化学酶反应在不对称合成方面受到了极大的关注，但大多数报道的系统仅使用一步或两步酶反应进行相对简单的功能化，并且基于化学酶序列，该序列受到酶底物范围的限制。在此，我们报告了“多酶级联─化学催化”概念，通过酶-化学序列，通过整合多步生物级联引入功能性和对映选择性，对简单底物进行复杂的不对称功能化，并通过强大的化学催化使产品范围多样化。通过环氧化-异构化工程，从容易获得的芳基烯烃中对映异构合成12 种结构不同的 ( S )- 和 ( R )-2-联芳基丙酸（94–97% ee；高达 >99% 转化率） ，成功证明了这一概念–含有对映体互补酶并与 Pd 催化交叉偶联结合的氧化生物级联。酶化学策略扩展到 NSAID 药物 ( S )-氟比洛芬、( S )-酮洛芬和联苯乙酸的高产合成。这一概念能够简化每种类型的催化剂单独或化学酶序列无法实现的合成路线。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03456

文献信息

• Enantiodivergent Functionalization of Aryl Alkenes into Diverse Biarylalkanoic Acids by Integrating Biocatalytic Cascades with Chemocatalysis
  作者：Willy W. L. See、Zhi Li

  DOI：10.1021/acscatal.3c03456

  日期：2023.10.20

  concept was successfully demonstrated through the enantiodivergent synthesis of 12 structurally diverse (S)- and (R)-2-biarylpropanoic acids (94–97% ee; up to >99% conversion) from easily available aryl alkenes by engineering epoxidation–isomerization–oxidation biocascades containing enantio-complementary enzymes and combining with Pd-catalyzed cross-coupling. The enzyme-chemical strategy was extended

  化学酶反应在不对称合成方面受到了极大的关注，但大多数报道的系统仅使用一步或两步酶反应进行相对简单的功能化，并且基于化学酶序列，该序列受到酶底物范围的限制。在此，我们报告了“多酶级联─化学催化”概念，通过酶-化学序列，通过整合多步生物级联引入功能性和对映选择性，对简单底物进行复杂的不对称功能化，并通过强大的化学催化使产品范围多样化。通过环氧化-异构化工程，从容易获得的芳基烯烃中对映异构合成12 种结构不同的 ( S )- 和 ( R )-2-联芳基丙酸（94–97% ee；高达 >99% 转化率） ，成功证明了这一概念–含有对映体互补酶并与 Pd 催化交叉偶联结合的氧化生物级联。酶化学策略扩展到 NSAID 药物 ( S )-氟比洛芬、( S )-酮洛芬和联苯乙酸的高产合成。这一概念能够简化每种类型的催化剂单独或化学酶序列无法实现的合成路线。