3'-Hydroxy-4'-methoxyacetophenonoxim | 102879-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3'-Hydroxy-4'-methoxyacetophenonoxim
• 英文别名: 1-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-ethanone oxime；1-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-aethanon-oxim；5-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)-2-methoxyphenol
• CAS: 102879-56-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: SBTRTFJECLENDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-Hydroxy-4'-methoxyacetophenonoxim 在 吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  铜介导的乙酸肟的[3+2]氧化环化及其在芬替扎克正式合成中的应用

  摘要：

  使用铜催化剂，由乙酸肟和容易获得的硫氰酸钠开发了一种直接合成 2-氨基噻唑的新方案。本转化具有良好的官能团耐受性。各种噻唑类化合物均以良好至优异的产率顺利合成。本方法的适用性已扩展到通过桑德迈尔反应和铃木偶联来正式合成非甾体抗炎药芬替扎克。

  DOI：

  10.1039/d3ob01882b
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-羟基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3'-Hydroxy-4'-methoxyacetophenonoxim
  参考文献：
  名称：

  铜介导的乙酸肟的[3+2]氧化环化及其在芬替扎克正式合成中的应用

  摘要：

  使用铜催化剂，由乙酸肟和容易获得的硫氰酸钠开发了一种直接合成 2-氨基噻唑的新方案。本转化具有良好的官能团耐受性。各种噻唑类化合物均以良好至优异的产率顺利合成。本方法的适用性已扩展到通过桑德迈尔反应和铃木偶联来正式合成非甾体抗炎药芬替扎克。

  DOI：

  10.1039/d3ob01882b

文献信息

• 650. α-Methylbenzylamines. Part I. 3-cycloHexyloxy-4-methoxy-α-methylbenzylamines
  作者：A. McCoubrey

  DOI：10.1039/jr9510002931

  日期：——
• Copper-mediated [3 + 2] oxidative cyclization of oxime acetate and its utility in the formal synthesis of fentiazac
  作者：Nitin L Jadhao、Harish B. Musale、Jayant M. Gajbhiye、Vivek T. Humne

  DOI：10.1039/d3ob01882b

  日期：——

  A new protocol for the direct synthesis of 2-aminothiazole has been developed from oxime acetate and readily available sodium thiocyanate using a copper catalyst. The present transformation has good functional group tolerance. Various thiazoles were smoothly synthesized in good to excellent yields. The applicability of the present method has been extended to the formal synthesis of the non-steroidal

  使用铜催化剂，由乙酸肟和容易获得的硫氰酸钠开发了一种直接合成 2-氨基噻唑的新方案。本转化具有良好的官能团耐受性。各种噻唑类化合物均以良好至优异的产率顺利合成。本方法的适用性已扩展到通过桑德迈尔反应和铃木偶联来正式合成非甾体抗炎药芬替扎克。