2,2-bis[2-(p-dimethyl-aminophenyl)-indan-1,3-dion] | 1262-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2-bis[2-(p-dimethyl-aminophenyl)-indan-1,3-dion]
• 英文别名: 2,2'-bis[2-((p-dimethylamino)phenyl)indane-1,3-dione]；2-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,3-dioxoinden-2-yl]indene-1,3-dione
• CAS: 1262-52-8
• 化学式: C₃₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 528.607
• InChiKey: CLFFIOBWTWINTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C
• 沸点：
  735.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis[2-(p-dimethyl-aminophenyl)-indan-1,3-dion] 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(p-(dimethylamino)phenyl)indane-1,3-dion-2-yl radical
  参考文献：
  名称：

  2-(p-二甲氨基苯基)indan-1,3-dione-2-yl 自由基：ENDOR 和 ESR 研究和 MNDO 计算

  摘要：

  2-(p-二甲基氨基苯基)茚满-1,3-二酮-2-基自由基的 ENDOR 和 ESR 光谱在甲苯和邻苯二甲酸二乙酯中在 350 K 下测量。观察到耦合常数的溶剂依赖性。使用MNDO方法，推导出优化的自由基结构和自旋布居分布。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260330611
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-(dimethylamino)phenyl)indane-1,3-dion-2-yl radical 在 氧气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 2,2-bis[2-(p-dimethyl-aminophenyl)-indan-1,3-dion]
  参考文献：
  名称：

  Rate of formation of free radicals in decomposition of hydroperoxides catalyzed by cobalt and copper acetylacetonates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00959356

文献信息

• 2-(p-dimethylaminophenyl)indan-1,3-dione-2-yl radical: ENDOR and ESR studies and MNDO calculation
  作者：M. V. Motyakin、L. M. Pisarenko、P. Schuler、H. B. Stegmann

  DOI：10.1002/mrc.1260330611

  日期：1995.6

  ENDOR and ESR spectra of the 2‐(p‐Dimethylaminophenyl)indan‐1,3‐dione‐2‐yl radical were measured in toluene and diethyl phthalate at 350 K. A solvent dependence of the coupling constants was observed. Using the MNDO method, the optimized structure of the radical and the spin population distribution were derived.

  2-(p-二甲基氨基苯基)茚满-1,3-二酮-2-基自由基的 ENDOR 和 ESR 光谱在甲苯和邻苯二甲酸二乙酯中在 350 K 下测量。观察到耦合常数的溶剂依赖性。使用MNDO方法，推导出优化的自由基结构和自旋布居分布。
• Harnack, Christian; Krull, Wolfgang; Lehnig, Manfred, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 6, p. 1247 - 1252
  作者：Harnack, Christian、Krull, Wolfgang、Lehnig, Manfred、Neumann, Wilhelm P.、Zarkadis, Antonios K.

  DOI：——

  日期：——
• Nikulin, V. I.; Pisarenko, L. M., Doklady Chemistry, 1985, vol. 283, p. 196 - 198
  作者：Nikulin, V. I.、Pisarenko, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Thermodynamic parameters of free radical-dimer equilibria in phenylindandione derivatives
  作者：L. M. Pisarenko、V. I. Nikulin、A. B. Gagarina

  DOI：10.1007/bf00961905

  日期：1988.6
• Influence of onium substituent in phthaloyl ring on thermodynamic parameters of equilibrium between dimer and free radicals of 2-(4-dimethylaminophenyl)-1,3-indandiones
  作者：L. M. Pisarenko、V. I. Nikulin、M. P. Blagorazumov、O. Ya. Neiland、L. L. Paulin'sh

  DOI：10.1007/bf00957842

  日期：1990.7

  2,2'-Bis[2-(4-dimethylaminophenyl)-5-trimethylammonio-1,3-indandione] diperchlorate and 2,2'-bis[2-(4-dimethylaminophenyl)-5-(2,4,6-triphenylpyridinio)-1,3-indandione] diperchlorate have very definite thermochromic and mechanochromic properties, owing to reversible dissociation into free radicals. The rupture energy of the central bond C2-C2' in 5-substituted 2,2'-bis[2-(4-dimethylaminophenyl)-1,3-indandiones] in acetonitrile is 63-75 kJ/mole; in the dimer with the bulky 5-(2,4,6-triphenylpyridinium) substituent, the rupture energy is 51 kJ/mole. The equilibrium constants follow the Hammett equation (rho = 1.53, acetonitrile, 293 K). Radicals with onium substituents are thermodynamically the most stable of the arylindandionyl radicals that are thus far known, owing to the significant contribution of electrostatic interactions.