2-(1-naphthyl)-N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthyl)-N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)acetamide
• 英文别名: 2-naphthalen-1-yl-N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)acetamide
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₃NO₂
• 分子量: 332.6
• InChiKey: UJDPUMWSIOOBFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthyl)-N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)acetamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 4-[[[[2,2,2-trichloro-1-[[2-(1-naphthalenyl)acetyl]amino]ethyl]amino]carbonothioyl]amino]-2-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  CGK733及其类似物的合成、肿瘤细胞生长抑制活性及构效关系。

  摘要：

  据报道，CGK733 是一种能够抑制 ATM/ATR 激酶活性并高度选择性地阻断其检查点信号通路的化合物。然而，这篇论文随后被撤回，CGK733 活性的真相仍不清楚。我们合成了带有羧酸部分和/或苯胺衍生物部分修饰的CGK733的各种类似物，以积累该化合物的结构-活性关系的知识。评估了 CGK733 和新型 35 种类似物对 HeLa S3 细胞的生长抑制活性，构效关系表明，带有 2-萘基或 4-氟苯基而不是二苯甲基的类似物具有与 CGK733 相当的活性，并且 3-苯胺部分上的硝基显着影响活性。

  DOI：

  10.1093/bbb/zbae047
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(1-naphthyl)-N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  CGK733及其类似物的合成、肿瘤细胞生长抑制活性及构效关系。

  摘要：

  据报道，CGK733 是一种能够抑制 ATM/ATR 激酶活性并高度选择性地阻断其检查点信号通路的化合物。然而，这篇论文随后被撤回，CGK733 活性的真相仍不清楚。我们合成了带有羧酸部分和/或苯胺衍生物部分修饰的CGK733的各种类似物，以积累该化合物的结构-活性关系的知识。评估了 CGK733 和新型 35 种类似物对 HeLa S3 细胞的生长抑制活性，构效关系表明，带有 2-萘基或 4-氟苯基而不是二苯甲基的类似物具有与 CGK733 相当的活性，并且 3-苯胺部分上的硝基显着影响活性。

  DOI：

  10.1093/bbb/zbae047