3,5-二甲基-2-氯甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐 | 725688-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3,5-二甲基-2-氯甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐
• 英文名称: 1-[(5-Bromothien-2-yl)sulfonyl]piperazine
• 英文别名: 1-(5-bromothiophen-2-yl)sulfonylpiperazine
• CAS: 725688-07-3
• 化学式: C₈H₁₁BrN₂O₂S₂
• mdl: MFCD05664870
• 分子量: 311.224
• InChiKey: HTOPNGXLBAAAHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 、 3,5-二甲基-2-氯甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70 %的产率得到3–(4-((5-bromothiophen-2-yl)sulphonyl)piperazine-1-carbonyl)-4-hydroxy-2H-chromene-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为人碳酸酐酶 IX 和 XII 选择性抑制剂的新型 3-取代香豆素衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 碳酸酐酶亚型 IX 和 XII 在调节缺氧肿瘤的细胞内和细胞外 pH 方面发挥重要作用，从而促进实体瘤的转移。靶向碳酸酐酶 IX 和 XII 的选择性强效抑制剂可降低这些亚型在缺氧肿瘤中的活性，代表一种抗肿瘤和抗转移机制。基于香豆素的衍生物是 CA 异构体 IX 和 XII 的选择性抑制剂。在这项研究中，我们报告了具有不同功能部分的新型 3-取代香豆素衍生物的设计和合成及其对各种碳酸酐酶亚型的抑制活性。我们发现叔磺胺衍生物6c对 CA IX 具有选择性抑制作用，IC 50为 4.1  µM. 类似地，碳硫酰胺7c、7b和肟醚衍生物20a对 CA IX 和 CA XII 表现出良好的抑制作用。此外，还使用分子对接和动态模拟预测和验证了结合模式。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2185760
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-((5-bromothiophen-2-yl)sulfonyl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,5-二甲基-2-氯甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  新型磺胺类药物通过肿瘤丙酮酸激酶 M2 激活成为有效的抗肺癌药物

  摘要：

  这种理性的追求导致一种新型磺酰胺衍生物被鉴定为一种有效的抗肺癌（LC）化合物。考虑到这些结果，我们合成了 38 种具有不同骨架结构的新型磺酰胺衍生物。在评估一组癌细胞系后，体外细胞毒性测定揭示了对 A549 细胞的有效且选择性的抗增殖作用。化合物9b已成为肿瘤丙酮酸激酶 M2 (PKM2) 的有效激活剂，这是一种已知在 LC 中发挥关键作用的蛋白质。细胞凋亡测定和细胞周期分析表明早期细胞​​凋亡和 G2 期停滞。计算机模拟研究证明了化合物9b与 PKM2 激活剂结合位点之间的相互作用。表面等离子共振 (SPR) 实验强烈表明9b对 PKM2 具有高亲和力（ K d为 1.378 nM）。此外，活性氧的增加和乳酸浓度的降低表明化合物9b具有显着的抗癌作用。值得注意的是， 9b处理后粒径的增加表明 PKM2 发生四聚化。这项工作提供的见解可能会推动开发有效的非铂类抗癌药物的努力。

  DOI：

  10.1039/d4md00367e