(3-chloro-phenyl)-piperidin-4-yl-amine | 765271-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3-chloro-phenyl)-piperidin-4-yl-amine
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)piperidin-4-amine
• CAS: 765271-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂
• 分子量: 210.706
• InChiKey: BLTAXAYIOGVXOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chloro-phenyl)-piperidin-4-yl-amine 、 7-isothiocyanato-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到4-((3-chlorophenyl)amino)-N-(9-oxo-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-7-yl)piperidine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶和 tau 蛋白聚集的双重靶向：用于治疗阿尔茨海默病的多功能脱氧血管紧张素类似物的设计、合成和评估

  摘要：

  多靶点配体的开发已证明作为阿尔茨海默病 (AD) 的潜在疗法具有显着的效率。在此，我们报道了一系列新的脱氧血管紧张素类似物作为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 tau 聚集的双重抑制剂，可作为 AD 的多靶点配体。所有多靶点配体11(aj)和15(ag ) 均经过1 HNMR、13 CNMR 和质谱法设计、合成和验证。筛选了所有合成的化合物11(aj)和15(ag ) 抑制 AChE、BACE1、淀粉样蛋白纤维化、α-syn 聚集和 tau 聚集的能力。所有筛选的化合物都对 BACE-1、A β具有弱抑制作用42和 α-syn 聚合。然而，在 AChE 抑制筛选试验和细胞 tau 聚集筛选中，有几种化合物被鉴定为潜在的命中物。在所有化合物中，11f在单剂量筛选 (10 µM) 时显着抑制 AChE 活性和细胞 tau 寡聚化。此外，11f的半数抑制浓度 (IC 50 ) 值分别为 0.91 ±

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105354
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Chloro-phenylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3-chloro-phenyl)-piperidin-4-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶和 tau 蛋白聚集的双重靶向：用于治疗阿尔茨海默病的多功能脱氧血管紧张素类似物的设计、合成和评估

  摘要：

  多靶点配体的开发已证明作为阿尔茨海默病 (AD) 的潜在疗法具有显着的效率。在此，我们报道了一系列新的脱氧血管紧张素类似物作为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 tau 聚集的双重抑制剂，可作为 AD 的多靶点配体。所有多靶点配体11(aj)和15(ag ) 均经过1 HNMR、13 CNMR 和质谱法设计、合成和验证。筛选了所有合成的化合物11(aj)和15(ag ) 抑制 AChE、BACE1、淀粉样蛋白纤维化、α-syn 聚集和 tau 聚集的能力。所有筛选的化合物都对 BACE-1、A β具有弱抑制作用42和 α-syn 聚合。然而，在 AChE 抑制筛选试验和细胞 tau 聚集筛选中，有几种化合物被鉴定为潜在的命中物。在所有化合物中，11f在单剂量筛选 (10 µM) 时显着抑制 AChE 活性和细胞 tau 寡聚化。此外，11f的半数抑制浓度 (IC 50 ) 值分别为 0.91 ±

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105354

文献信息

• PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS
  申请人：Talamas Francisco Xavier

  公开号：US20090118270A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  PDE4 inhibition is achieved by novel compounds, e.g., N-substituted diarylamine analogs. The compounds of the present invention are of Formulas I-III: wherein A, B, D, E, G, J, K, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 21 , R 22 , R 23 and R 24 are as defined herein.

  PDE4抑制作用是由新型化合物实现的，例如N-取代的二芳胺类似物。本发明的化合物属于I-III式，其中A、B、D、E、G、J、K、R1、R2、R3、R4、R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24如本文所定义。
• Phosphodiesterase 4 inhibitors
  申请人：Talamas Xavier Francisco

  公开号：US20070049611A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  PDE4 inhibition is achieved by novel compounds, e.g., N-substituted diarylamine analogs. The compounds of the present invention are of Formulas I-III: wherein A, B, D, E, G, J, K, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 21 , R 22 , R 23 and R 24 are as defined herein.

  PDE4抑制作用是通过新型化合物实现的，例如N-取代二芳胺类似物。本发明的化合物属于I-III式：其中A、B、D、E、G、J、K、R1、R2、R3、R4、R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24如本文所定义。
• WO2006/135828
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE 4
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2006135828A2

  公开（公告）日：2006-12-21

  [EN] PDE4 inhibition is achieved by novel compounds,' e.g., N-substituted diarylamine analogs. The compounds of the present invention are of Formulas I-III; (I), (II) and (III) wherein A, B, D, E, G, J, K, R¹, R², R³, R⁴, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R²¹, R²², R²³ and R²⁴ are as defined herein.
  [FR] L'invention concerne l'inhibition de la PDE4 par des composés nouveaux, par exemple des analogues de diarylamines N-substituées. Ces composés sont des formules I-III; dans lesquelles A, B, D, E, G, J, K, R¹, R², R³, R⁴, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R²¹, R²², R²³ et R²⁴ sont tels que définis dans le descriptif.
• Dual targeting of acetylcholinesterase and tau aggregation: Design, synthesis and evaluation of multifunctional deoxyvasicinone analogues for Alzheimer’s disease
  作者：Shoaib Manzoor、Moustafa T. Gabr、Bisma Rasool、Kavita Pal、Nasimul Hoda

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105354

  日期：2021.11

  have demonstrated remarkable efficiency as potential therapeutics for Alzheimer’s disease (AD). Herein, we reported a new series of deoxyvasicinone analogues as dual inhibitor of acetylcholinesterase (AChE) and tau aggregation that function as multitargeted ligands for AD. All the multitargeted ligands 11(a-j) and 15(a-g) were designed, synthesized, and validated by 1HNMR, 13CNMR and mass spectrometry

  多靶点配体的开发已证明作为阿尔茨海默病 (AD) 的潜在疗法具有显着的效率。在此，我们报道了一系列新的脱氧血管紧张素类似物作为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 tau 聚集的双重抑制剂，可作为 AD 的多靶点配体。所有多靶点配体11(aj)和15(ag ) 均经过1 HNMR、13 CNMR 和质谱法设计、合成和验证。筛选了所有合成的化合物11(aj)和15(ag ) 抑制 AChE、BACE1、淀粉样蛋白纤维化、α-syn 聚集和 tau 聚集的能力。所有筛选的化合物都对 BACE-1、A β具有弱抑制作用42和 α-syn 聚合。然而，在 AChE 抑制筛选试验和细胞 tau 聚集筛选中，有几种化合物被鉴定为潜在的命中物。在所有化合物中，11f在单剂量筛选 (10 µM) 时显着抑制 AChE 活性和细胞 tau 寡聚化。此外，11f的半数抑制浓度 (IC 50 ) 值分别为 0.91 ±