6-fluoro-1-tetralol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-fluoro-1-tetralol
• 英文别名: (1S)-6-Fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-OL；(1S)-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: MGGXOEPZSHISLF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氟-1,2,3,4-四氢萘 在 titanium(IV) isopropylate 、 2,5-二硝基苯甲酸 、 C₃₂H₂₁F₁₀N₃O₄ 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钛 Salalen 催化对映选择性苯甲基羟基化

  摘要：

  顺式-1,2-二氨基环己烷（顺式-DACH）Ti salalen络合物（R=NO 2）被证明可以有效催化以H 2 O 2作为氧化剂的对映选择性苄基羟基化。四氢化萘和茚满衍生物转化为 ee 高达 98% 的苯甲醇。酮的过度氧化可以忽略不计。环氧化反应同样有效，在 0.1 mol% 催化剂负载量下，1-癸烯转化为其环氧化物，产率达 90%，ee 达 94%。

  DOI：

  10.1002/anie.202306584

文献信息

• Titanium Salalen Catalyzed Enantioselective Benzylic Hydroxylation
  作者：Christina Wartmann、Shiny Nandi、Jörg‐Martin Neudörfl、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1002/anie.202306584

  日期：2023.8.28

  A cis-1,2-diaminocyclohexane (cis-DACH) Ti salalen complex (R=NO2) was shown to efficiently catalyze enantioselective benzylic hydroxylations with H2O2 as oxidant. Tetralin and indane derivatives are converted to benzylic alcohols with up to 98 % ee. The overoxidation to ketone is negligible. Epoxidation reactions are similarly effective, with 1-decene being converted to its epoxide in 90 % yield and

  顺式-1,2-二氨基环己烷（顺式-DACH）Ti salalen络合物（R=NO 2）被证明可以有效催化以H 2 O 2作为氧化剂的对映选择性苄基羟基化。四氢化萘和茚满衍生物转化为 ee 高达 98% 的苯甲醇。酮的过度氧化可以忽略不计。环氧化反应同样有效，在 0.1 mol% 催化剂负载量下，1-癸烯转化为其环氧化物，产率达 90%，ee 达 94%。