(R)-3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazino[2,3-a]isoindol-6(10bH)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazino[2,3-a]isoindol-6(10bH)-one
• 英文别名: (10bR)-2,3,4,10b-tetrahydro-[1,3]oxazino[2,3-a]isoindol-6-one
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: DCEOXXYQNASQIY-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(3-hydroxypropyl)isoindolin-1-one 在 (Ra)-4-hydroxy-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-5,5’,6,6’,7,7’,8,8’-octahydrodinaphtho[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叔醇有机催化功能化不对称合成3,3-二取代异吲哚啉酮

  摘要：

  用原位产生的 3-羟基异吲哚啉酮衍生的N-酰基亚胺离子实现了对映选择性分子内杂环化。在催化量的手性磷酸存在下，以良好的收率和高水平的立体控制（高达 98:2 er）获得了带有N-酰基-N、O-缩醛部分的官能化 3,3-二取代异吲哚啉酮. 这种有效的方法在温和的条件下进行，并且对于 3-羟基异吲哚啉酮和羟基伙伴都表现出广泛的范围。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720040

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 3,3-Disubstituted Isoindolinones Enabled by Organocatalytic Functionalization of Tertiary Alcohols
  作者：Bin Mao、Jin-Long Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1720040

  日期：2022.12

  An enantioselective intramolecular heterocyclization with in situ generated 3-hydroxyisoindolinone-derived N-acyliminium ions has been successfully accomplished. In the presence of a catalytic amount of a chiral phosphoric acid, functionalized 3,3-disubstituted isoindolinones bearing N-acyl-N,O-acetal moieties were obtained with good yields and a high level of stereocontrol (up to 98:2 er). This efficient

  用原位产生的 3-羟基异吲哚啉酮衍生的N-酰基亚胺离子实现了对映选择性分子内杂环化。在催化量的手性磷酸存在下，以良好的收率和高水平的立体控制（高达 98:2 er）获得了带有N-酰基-N、O-缩醛部分的官能化 3,3-二取代异吲哚啉酮. 这种有效的方法在温和的条件下进行，并且对于 3-羟基异吲哚啉酮和羟基伙伴都表现出广泛的范围。