3-[2-oxo-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl]-5-benzylidene-1,3-thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[2-oxo-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl]-5-benzylidene-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-Benzylidene-3-[2-oxo-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl]thiazolidine-2,4-dione；5-benzylidene-3-[2-oxo-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 407.493
• InChiKey: QKEYJTVJXXJUQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 3-[2-oxo-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl]-5-benzylidene-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷二酮类药物作为恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶falcipain-2的抗疟原虫抑制剂的合成及构效关系研究

  摘要：

  在基于结构的虚拟筛选之后，合成了一系列的2,4噻唑烷二酮，以探索结构活性关系，以抑制恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶falcipain-2（FP-2）和全细胞抗寄生虫活性。大多数化合物对恶性疟原虫耐药的W2株表现出较低的微摩尔抗疟原虫活性。该系列中活性最高的化合物已在体外进行了测试微粒体的代谢稳定，发现对肝代谢敏感。随后的代谢物鉴定研究突出了代谢热点。进行了对前沿抑制剂的分子对接研究，以确定此类抑制剂在FP-2活性位点的可能结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.061

文献信息

• Synthesis and structure–activity-relationship studies of thiazolidinediones as antiplasmodial inhibitors of the Plasmodium falciparum cysteine protease falcipain-2
  作者：Rajni Kant Sharma、Yassir Younis、Grace Mugumbate、Mathew Njoroge、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.11.061

  日期：2015.1

  Most compounds exhibited low micromolar antiplasmodial activities against the P. falciparum drug resistant W2 strain. The most active compounds of the series were tested for in vitro microsomal metabolic stability and found to be susceptible to hepatic metabolism. Subsequent metabolite identification studies highlighted the metabolic hot spots. Molecular docking studies of a frontrunner inhibitor

  在基于结构的虚拟筛选之后，合成了一系列的2,4噻唑烷二酮，以探索结构活性关系，以抑制恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶falcipain-2（FP-2）和全细胞抗寄生虫活性。大多数化合物对恶性疟原虫耐药的W2株表现出较低的微摩尔抗疟原虫活性。该系列中活性最高的化合物已在体外进行了测试微粒体的代谢稳定，发现对肝代谢敏感。随后的代谢物鉴定研究突出了代谢热点。进行了对前沿抑制剂的分子对接研究，以确定此类抑制剂在FP-2活性位点的可能结合方式。