3-[2-oxo-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl]-5-benzylidene-1,3-thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[2-oxo-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl]-5-benzylidene-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-Benzylidene-3-[2-oxo-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl]thiazolidine-2,4-dione；5-benzylidene-3-[2-oxo-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 407.493
• InChiKey: QKEYJTVJXXJUQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 3-[2-oxo-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl]-5-benzylidene-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷二酮类药物作为恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶falcipain-2的抗疟原虫抑制剂的合成及构效关系研究

  摘要：

  在基于结构的虚拟筛选之后，合成了一系列的2,4噻唑烷二酮，以探索结构活性关系，以抑制恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶falcipain-2（FP-2）和全细胞抗寄生虫活性。大多数化合物对恶性疟原虫耐药的W2株表现出较低的微摩尔抗疟原虫活性。该系列中活性最高的化合物已在体外进行了测试微粒体的代谢稳定，发现对肝代谢敏感。随后的代谢物鉴定研究突出了代谢热点。进行了对前沿抑制剂的分子对接研究，以确定此类抑制剂在FP-2活性位点的可能结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.061