3-(2-oxo-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl)thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(2-oxo-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-[2-Oxo-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl]thiazolidine-2,4-dione；3-[2-oxo-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 319.384
• InChiKey: FVPQLVLNZATRTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 3-(2-oxo-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl)thiazolidine-2,4-dione 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到(Z)‐5‐((ferrocenyl)methylene)‐3‐(2‐oxo‐2‐(4‐phenylpiperazin‐1‐yl)ethyl)thiazolidine‐2,4‐dione
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮衍生物与有机金属二茂铁结合：合成，结构和抗寄生虫活性

  摘要：

  含有噻唑烷-2,4-二酮构架（TZD-4）的化合物的有机金属二茂铁的良好理化性质和抗血浆活性促使我们探索同时具有噻唑烷-2-4-二酮核心和二茂铁单元的化合物目的是鉴定具有良好抗原生动物活性的化合物。因此，合成了一系列合理设计的新的基于二茂铁的噻唑烷-2,4-二酮衍生物，其中包含精选的仲环胺，并使用标准光谱技术对其进行了全面表征。筛选所得化合物对恶性疟原虫抗氯喹（Dd2）菌株和长假种布鲁氏长鼻锥虫的抗疟原虫和抗锥虫活性427.出现的总体趋势表明，目标化合物对T. b。的选择性更高。布鲁塞犬与恶性疟原虫相比。此外，带有甲基哌嗪（8a）和哌啶（8b）环的类似物对T.b具有更高的活性。Brucei与命中的TZD-4相比。除了看起来很有希望的化合物8b外，没有一种合成的化合物对恶性疟原虫具有比TZD-4更好的活性。所有合成的化合物都是无毒的，并且通常显示所筛选的HeLa细胞系的活力> 90％。

  DOI：

  10.1002/aoc.4385
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(2-oxo-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷二酮类药物作为恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶falcipain-2的抗疟原虫抑制剂的合成及构效关系研究

  摘要：

  在基于结构的虚拟筛选之后，合成了一系列的2,4噻唑烷二酮，以探索结构活性关系，以抑制恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶falcipain-2（FP-2）和全细胞抗寄生虫活性。大多数化合物对恶性疟原虫耐药的W2株表现出较低的微摩尔抗疟原虫活性。该系列中活性最高的化合物已在体外进行了测试微粒体的代谢稳定，发现对肝代谢敏感。随后的代谢物鉴定研究突出了代谢热点。进行了对前沿抑制剂的分子对接研究，以确定此类抑制剂在FP-2活性位点的可能结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.061

文献信息

• Synthesis and structure–activity-relationship studies of thiazolidinediones as antiplasmodial inhibitors of the Plasmodium falciparum cysteine protease falcipain-2
  作者：Rajni Kant Sharma、Yassir Younis、Grace Mugumbate、Mathew Njoroge、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.11.061

  日期：2015.1

  Most compounds exhibited low micromolar antiplasmodial activities against the P. falciparum drug resistant W2 strain. The most active compounds of the series were tested for in vitro microsomal metabolic stability and found to be susceptible to hepatic metabolism. Subsequent metabolite identification studies highlighted the metabolic hot spots. Molecular docking studies of a frontrunner inhibitor

  在基于结构的虚拟筛选之后，合成了一系列的2,4噻唑烷二酮，以探索结构活性关系，以抑制恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶falcipain-2（FP-2）和全细胞抗寄生虫活性。大多数化合物对恶性疟原虫耐药的W2株表现出较低的微摩尔抗疟原虫活性。该系列中活性最高的化合物已在体外进行了测试微粒体的代谢稳定，发现对肝代谢敏感。随后的代谢物鉴定研究突出了代谢热点。进行了对前沿抑制剂的分子对接研究，以确定此类抑制剂在FP-2活性位点的可能结合方式。
• New thiazolidine-2,4-dione derivatives combined with organometallic ferrocene: Synthesis, structure and antiparasitic activity
  作者：Ogunyemi O. Oderinlo、Matshawandile Tukulula、Michelle Isaacs、Heinrich C. Hoppe、Dale Taylor、Vincent J. Smith、Setshaba D. Khanye

  DOI：10.1002/aoc.4385

  日期：2018.7

  Favourable physicochemical properties of an organometallic ferrocene and antiplasmodial potency of compounds containing the thiazolidine‐2,4‐dione framework (TZD‐4) prompted us to explore compounds containing both the thiazolidine‐2,4‐dione core and the ferrocenyl unit with the primary aim of identifying compounds with promising antiprotozoal activities. Thus, a new series of rationally designed ferrocene‐based

  含有噻唑烷-2,4-二酮构架（TZD-4）的化合物的有机金属二茂铁的良好理化性质和抗血浆活性促使我们探索同时具有噻唑烷-2-4-二酮核心和二茂铁单元的化合物目的是鉴定具有良好抗原生动物活性的化合物。因此，合成了一系列合理设计的新的基于二茂铁的噻唑烷-2,4-二酮衍生物，其中包含精选的仲环胺，并使用标准光谱技术对其进行了全面表征。筛选所得化合物对恶性疟原虫抗氯喹（Dd2）菌株和长假种布鲁氏长鼻锥虫的抗疟原虫和抗锥虫活性427.出现的总体趋势表明，目标化合物对T. b。的选择性更高。布鲁塞犬与恶性疟原虫相比。此外，带有甲基哌嗪（8a）和哌啶（8b）环的类似物对T.b具有更高的活性。Brucei与命中的TZD-4相比。除了看起来很有希望的化合物8b外，没有一种合成的化合物对恶性疟原虫具有比TZD-4更好的活性。所有合成的化合物都是无毒的，并且通常显示所筛选的HeLa细胞系的活力> 90％。