(5R)-5-hydroxy-1-prop-2-enylpiperidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5R)-5-hydroxy-1-prop-2-enylpiperidin-2-one
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: QWRYYGDQXQIYHL-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-hydroxy-1-prop-2-enylpiperidin-2-one 、 溴甲苯 反应 15.0h， 以508 mg的产率得到(R)-1-allyl-5-(benzyloxy)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺向胺的轻度无金属氢化硅烷化

  摘要：

  Tf 2 O的酰胺活化与B（C 6 F 5）3催化的氢硅烷基化与TMDS的结合构成了一种在温和条件下将一阶仲酰胺还原为胺的方法。该方法对减少多种类型的底物显示出广泛的适用性，并且对于许多敏感的官能团显示出良好的相容性和优异的化学选择性。从另一种合成方法获得的多官能化的α，β-不饱和酰胺的还原以及C–H官能化的产物可产生相应的胺，收率好至极好。化学选择性还原对映体纯的（ee> 99％）四氢-5-氧代-2-呋喃酰胺，生成5-（氨基甲基）二氢呋喃-2（3 H）-以无消旋的方式进行。将后者在一个罐中转化为N保护的5-羟基哌啶-2-酮，这是合成许多天然产物的基础。进一步精制中间体导致（-）- Epi- pseudoconhydrine的简洁的四步合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00572
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-[(allylamino)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5R)-5-hydroxy-1-prop-2-enylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺向胺的轻度无金属氢化硅烷化

  摘要：

  Tf 2 O的酰胺活化与B（C 6 F 5）3催化的氢硅烷基化与TMDS的结合构成了一种在温和条件下将一阶仲酰胺还原为胺的方法。该方法对减少多种类型的底物显示出广泛的适用性，并且对于许多敏感的官能团显示出良好的相容性和优异的化学选择性。从另一种合成方法获得的多官能化的α，β-不饱和酰胺的还原以及C–H官能化的产物可产生相应的胺，收率好至极好。化学选择性还原对映体纯的（ee> 99％）四氢-5-氧代-2-呋喃酰胺，生成5-（氨基甲基）二氢呋喃-2（3 H）-以无消旋的方式进行。将后者在一个罐中转化为N保护的5-羟基哌啶-2-酮，这是合成许多天然产物的基础。进一步精制中间体导致（-）- Epi- pseudoconhydrine的简洁的四步合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00572

文献信息

• Mild Metal-Free Hydrosilylation of Secondary Amides to Amines
  作者：Pei-Qiang Huang、Qi-Wei Lang、Yan-Rong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00572

  日期：2016.5.20

  tetrahydro-5-oxo-2-furaneamides yielded 5-(aminomethyl)dihydrofuran-2(3H)-ones in a racemization-free manner. The latter were converted in one pot to N-protected 5-hydroxypiperidin-2-ones, which are building blocks for the synthesis of many natural products. Further elaboration of an intermediate led to a concise four-step synthesis of (−)-epi-pseudoconhydrine.

  Tf 2 O的酰胺活化与B（C 6 F 5）3催化的氢硅烷基化与TMDS的结合构成了一种在温和条件下将一阶仲酰胺还原为胺的方法。该方法对减少多种类型的底物显示出广泛的适用性，并且对于许多敏感的官能团显示出良好的相容性和优异的化学选择性。从另一种合成方法获得的多官能化的α，β-不饱和酰胺的还原以及C–H官能化的产物可产生相应的胺，收率好至极好。化学选择性还原对映体纯的（ee> 99％）四氢-5-氧代-2-呋喃酰胺，生成5-（氨基甲基）二氢呋喃-2（3 H）-以无消旋的方式进行。将后者在一个罐中转化为N保护的5-羟基哌啶-2-酮，这是合成许多天然产物的基础。进一步精制中间体导致（-）- Epi- pseudoconhydrine的简洁的四步合成。