4-(6-Dimethylamino-1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)-benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(6-Dimethylamino-1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)-benzoic acid
• 英文别名: 4-[6-(Dimethylamino)-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl]benzoic acid
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 360.369
• InChiKey: ARKBTUSWYIGHLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-Dimethylamino-1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)-benzoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 5-[4-(2,5-dioxotetrahydro-1H-1-pyrrolyloxycarbonyl)phenyl]-9,9,11-trimethyl-4,6-dioxo-5,6,8,9,10,11-hexahydro-4H-isoquino[4,5-gh]quinazolin-9-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Highly water-soluble, cationic luminescent labels

  摘要：

  基于芳香族和杂环化合物的发光标记，包括用于合成这些化合物的反应中间体，以及合成和使用这些报告化合物的方法。这些标记结合了高光稳定性、大的斯托克斯位移，并含有嘧啶盐基作为水溶性基团。这些发光化合物通常涉及以下结构：这些方法通常涉及用于荧光寿命或荧光偏振基础应用的报告化合物的合成和/或使用。

  公开号：

  US09034655B2

文献信息

• Dendron-Functionalized Macromolecules:  Enhancing Core Luminescence and Tuning Carrier Injection
  作者：Pa Du、Wei-Hong Zhu、Yu-Qing Xie、Fei Zhao、Chien-Fong Ku、Yong Cao、Chen-Pin Chang、He Tian

  DOI：10.1021/ma049754e

  日期：2004.6.1

  A novel series of naphthalimide dendrimers has been synthesized based on a convergent and divergent combined approach. The dendrimers consist of naphthalimide-based cores, Fréchet-type poly(aryl ether) dendrons, and carbazole (CZ) or oxadiazole (OXZ) peripheral groups. The higher generation dendrimer has site-isolation effect, or the dilution effect of the dendrons. This configuration would reduce

  基于收敛和发散的组合方法，合成了一系列新颖的萘二甲酰亚胺树枝状聚合物。树枝状聚合物由基于萘二甲酰亚胺的核心，Fréchet型聚（芳基醚）树突和咔唑（CZ）或恶二唑（OXZ）外围基团组成。高代树状聚合物具有位点隔离作用或树突的稀释作用。这种构造将减小核心单元的聚集程度或可能性，从而当它们形成用于应用的固体膜时，导致吸收光谱和荧光光谱的红移相对较小。对树枝状聚合物的稳态荧光性质的研究表明，末端发色团的激发主要导致仅核心发射，由于施主分子有效地将Förster分子内能量转移至核心，因此施主的发射被严重淬灭。树枝状聚合物显示核的增强的发光性质，并且增强的发光效率取决于树枝状聚合物的世代数。时间分辨的发光测量结果进一步支持了这样的结论，即每个外围供体的贡献趋势随着世代数的增加而降低，特别是对于第三代。结合有树突的咔唑单元可将HOMO轨道能量降低0.4 eV，从而有助于电致发光（EL）器件中的空穴注入。
• Luminescent compounds
  申请人：Patsenker D. Leonid

  公开号：US20080076188A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Reporter compounds based on aromatic and heterocyclic compounds, including intermediates used to synthesize the reporter compounds, and methods of synthesizing and using the reporter compounds, where the reporter compounds generally have the structure: where at least one pair of adjacent substituents (R a , R b ), (R b , R c ), (R c , R d ), (R d , R e ), (R e , R f ), (R f , R a ) is either a substituted cyclic or polycyclic group; or at least one set of three substituents (R a , R b , R c ), (R b , R c , R d ), (R c , R d , R e ), (R d , R e , R f ), (R e , R f , R a ) is a substituted cyclic or polycyclic group.

  基于芳香和杂环化合物的报告化合物，包括用于合成报告化合物的中间体，以及合成和使用报告化合物的方法，其中报告化合物通常具有以下结构：至少有一对相邻的取代基（Ra，Rb），（Rb，Rc），（Rc，Rd），（Rd，Re），（Re，Rf），（Rf，Ra）中的一对要么是取代的环或多环基团；或者至少有一组三个取代基（Ra，Rb，Rc），（Rb，Rc，Rd），（Rc，Rd，Re），（Rd，Re，Rf），（Re，Rf，Ra）是取代的环或多环基团。
• HIGHLY WATER-SOLUBLE, CATIONIC LUMINESCENT LABELS
  申请人：Patsenker Leonid D.

  公开号：US20110143387A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Luminescent labels based on aromatic and heterocyclic compounds, including reactive intermediates used to synthesize these compounds, and methods of synthesizing and using these reporter compounds. These labels combine high photostabilities, large Stokes' shifts and contain a pyrimidinium moiety as a water-soluble group. These luminescent compounds relate generally to the following structure: The methods relate generally to the synthesis and/or use of reporter compounds for fluorescence lifetime or fluorescence polarization based applications.

  基于芳香族和杂环化合物的发光标记，包括用于合成这些化合物的反应中间体，以及合成和使用这些报告化合物的方法。这些标记具有高光稳定性、大斯托克斯位移和含有嘧啶基团作为水溶性基团。这些发光化合物通常与以下结构相关：这些方法通常涉及合成和/或使用报告化合物进行荧光寿命或荧光偏振应用。
• LUMINESCENT COMPOUNDS
  申请人：SETA BioMedicals, LLC

  公开号：US20150268246A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Methods of performing assays with long lifetime compounds are disclosed. The long lifetime compounds have a lifetime of 4 ns or longer and relate to the structure: Linked reactive groups or conjugated substances may generally be located at R a , R b , or R c . Adjacent substituents R a and R b may form a substituted, 5- or 6-membered heterocyclic group with one ring nitrogen. R e and R f may both be H, R e may be a sulfo group, or adjacent substituents R e and R f may form a cyclic ring structure. The long lifetime compounds contain at least one sulfo group and at least one ionic group, reactive group, or conjugated substance.

  本发明公开了使用长寿命化合物进行测定的方法。这些长寿命化合物的寿命为4纳秒或更长，并与下列结构相关：反应性基团或共轭物质通常可以位于Ra、Rb或Rc处。相邻的取代基Ra和Rb可以形成带有一个环氮的取代的5-或6-成员杂环基团。Re和Rf都可以是H，Re可以是磺酰基，或者相邻的取代基Re和Rf可以形成一个环状结构。这些长寿命化合物包含至少一个磺酰基和至少一个离子基团、反应性基团或共轭物质。
• Formation and Destruction of Diazine Ring under Conditions of the Vilsmeier–Haack Formylation of 4-Dialkylaminonaphthalic Acid Derivatives
  作者：Leonid D Patsenker、Inna G Yermolenko、Yevgeniya Ye Artyukhova、Vyacheslav N Baumer、Boris M Krasovitskii

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00642-6

  日期：2000.9

  The quaternized 1,3-diazine ring formation qualified as a particular case of the t-amino effect has been found under conditions of the Vilsmeier-Haack formylation of 4-dialkylaminonaphthalic acid derivatives. The diazinium ring is hydrolyzed in alkaline media with dealkylation, and 3-dimethylamino-4-alkylamino derivatives are formed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.