5-acetyl-6-(4-methyl-piperazin-1-yl)-2-phenylpyrimidine-4(3H)-thione | 351437-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-acetyl-6-(4-methyl-piperazin-1-yl)-2-phenylpyrimidine-4(3H)-thione
• 英文别名: 1-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-phenyl-4-sulfanylidene-1H-pyrimidin-5-yl]ethanone
• CAS: 351437-12-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄OS
• mdl: MFCD01835322
• 分子量: 328.438
• InChiKey: RDYCBSJCRLVAHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-6-(4-methyl-piperazin-1-yl)-2-phenylpyrimidine-4(3H)-thione 在 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-methyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-phenyl-1H-pyrazolo-[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  从 5-乙酰基-6-氨基-4-甲基硫烷基-或 5-乙酰基-6-氨基-4-甲基磺酰基嘧啶合成 4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物

  摘要：

  二乙酰乙烯酮 N,S-乙缩醛用于合成环外氮原子取代的 5-乙酰基-6-氨基-4-甲基硫基嘧啶，再用间氯过苯甲酸将其进一步氧化成相应的甲基磺酰基嘧啶。肼与这些含有邻位 Ac 和 MeS (或 MeSO2) 基团的嘧啶的反应用于制备新的 4-氨基吡唑并 [3,4-d] 嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0046-1
• 作为产物：
  描述：

  3-[amino(4-methylpiperazin-1-yl)methylidene]pentane-2,4-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 5-acetyl-6-(4-methyl-piperazin-1-yl)-2-phenylpyrimidine-4(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  从 5-乙酰基-6-氨基-4-甲基硫烷基-或 5-乙酰基-6-氨基-4-甲基磺酰基嘧啶合成 4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物

  摘要：

  二乙酰乙烯酮 N,S-乙缩醛用于合成环外氮原子取代的 5-乙酰基-6-氨基-4-甲基硫基嘧啶，再用间氯过苯甲酸将其进一步氧化成相应的甲基磺酰基嘧啶。肼与这些含有邻位 Ac 和 MeS (或 MeSO2) 基团的嘧啶的反应用于制备新的 4-氨基吡唑并 [3,4-d] 嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0046-1

文献信息

• Synthesis of 4-amino-6-hetarylthieno[2,3-d]pyrimidines from 5-acetyl-6-aminopyrimidine-4(3H)-thiones
  作者：A. V. Komkov、S. V. Baranin、A. S. Dmitrenok、I. V. Zavarzin

  DOI：10.1007/s11172-022-3582-3

  日期：2022.8

  An efficient method for the synthesis of functionalized thieno[2,3-d]pyrimidines and 2-(thieno[2,3-d]pyrimidin-6-yl)pyrido[2,3-d]pyrimidines from 5-acetyl-6-aminopyrimidine-4(3H)-thiones and a series of reagents containing an active chloromethylene fragment has been developed.

  一种从 5-乙酰基-6合成官能化噻吩并[2,3 - d ]嘧啶和 2-(噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-6-基)吡啶并[2,3- d ]嘧啶的有效方法-氨基嘧啶-4(3 H )-硫酮和一系列含有活性氯亚甲基片段的试剂已被开发出来。