(2S)-7-fluoro-2-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2S)-7-fluoro-2-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₁FO
• 分子量: 178.206
• InChiKey: BLVCCKNVRDAYLW-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 C₄₈H₃₈I₄O₇ 、 cesium fluoride 、 (R)-3,3'-diiodo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到(2S)-7-fluoro-2-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  自组装手性笼中的氟阴离子用于甲硅烷基烯醇醚的对映选择性质子化

  摘要：

  Song的手性低聚乙二醇（oligoEGs）作为催化剂的潜力已在三甲基甲硅烷基烯醇醚与碱金属氟化物（KF和CsF）结合以及质子源存在下的对映选择性质子化中得到了探索。获得了α-取代的四氢萘酮的各种甲硅烷基烯醇醚的高度对映选择性质子化，以完全转化并具有高达99％的ee产生了手性α-取代的四氢萘酮。已建立的协议已成功扩展到生物相关的手性α-取代的苯并二氢吡喃酮和硫代苯并二氢吡喃酮衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01429