β-Gal-(1->3)-β-GalNAc-(1->4)-<α-Neu5Ac-(2->8)-α-Neu5Ac-(2->3)>-β-Gal-(1->4)-β-Glc-(1->1)-Cer

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: β-Gal-(1->3)-β-GalNAc-(1->4)-<α-Neu5Ac-(2->8)-α-Neu5Ac-(2->3)>-β-Gal-(1->4)-β-Glc-(1->1)-Cer
• 英文别名: ganglioside GD1b；beta-Gal-(1->3)-beta-GalNAc-(1->4)-[alpha-Neu5Ac-(2->8)-alpha-Neu5Ac-(2->3)]-beta-Gal-(1->4)-beta-Glc-(1<->1')-Cer(d18:1/18:0)；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1S,2R)-2-[(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-carboxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-2-yl]oxy-1,3-dihydroxypropyl]-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-enoxy]oxan-3-yl]oxy-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₈₄H₁₄₈N₄O₃₉
• 分子量: 1838.1
• InChiKey: UXKZRIMBSGILRR-IPNFLAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  127
• 可旋转键数：
  59
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  686
• 氢给体数：
  25
• 氢受体数：
  39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Gal-(1->3)-β-GalNAc-(1->4)-<α-Neu5Ac-(2->8)-α-Neu5Ac-(2->3)>-β-Gal-(1->4)-β-Glc-(1->1)-Cer 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Gd1b神经节苷脂双内酯衍生物的合成，结构和构象

  摘要：

  DG1b，β-Gal-（1 ---- 3）-β-GalNAc-（1 ---- 4）-α-Neu5Ac-（2 ---- 8）-α-Neu5Ac-（2的治疗---- 3）]-β-Gal-（1 ---- 4）-β-Glc-（1 ---- 1）-Cer，与二环己基碳二亚胺在无水甲基亚砜中提供，可提供95％至98％的GD1b-二内酯。如通过氨解和还原所证明的，两个唾液酸单元的羧基均参与酯键，这分别得到了包含唾液酸酰胺和N-乙酰神经氨酸的酰胺的衍生物。1H-Nmr光谱显示内酯环涉及内部唾液酸的位置9和内部半乳糖的位置2，并且二唾液酸链延伸至-beta-Gal-（1 ---- 4）-beta-Glc -神经节苷脂部分的一部分。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85087-6
• 作为产物：
  描述：

  O-(3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-O-methyl 5-acetamido-8-O-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylo... 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 生成 β-Gal-(1->3)-β-GalNAc-(1->4)-<α-Neu5Ac-(2->8)-α-Neu5Ac-(2->3)>-β-Gal-(1->4)-β-Glc-(1->1)-Cer
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GQ1b及其相关多唾液酸神经节苷脂的全合成

  摘要：

  将描述在结构中含有α-唾液酸-（2→8）-α-唾液酸残基的神经节系列神经节苷脂GQ1b，GT1b和GD1b的第一全合成。的糖基化2-（三甲基硅烷基）乙基ø - （2-乙酰氨基-6- ø -苄基-2-脱氧-3,4- ø -异亚丙基β-d吡喃半乳糖基） - （1→4） - ø - （2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）与甲基[苯基5-乙酰氨基-8- ø - （5-乙酰氨基-4,7,8,9-四- ø -乙酰基-3,5-二脱氧D-甘油基-α-D-半乳-2- nonulopyranosylono-1'，9-内酯）-4,7-二-O在乙腈中使用N-碘丁二酰亚胺（NIS）-三氟甲磺酸（TfOH）生成-乙酰基3,5-二甲氧基-2-硫代-D-甘油基-D-半乳糖基-2-壬基吡喃糖苷（8），得到受保护的GD2五糖9，其通过脱-O-异丙基亚丙

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80396-1