3-amino-1-(2,6-dichlorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile | 314767-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-amino-1-(2,6-dichlorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 314767-77-6
• 化学式: C₂₀H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 367.234
• InChiKey: REKUJRBFJCMPFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(2,6-dichlorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile 、 环己酮 生成 2-(2,6-Dichlorophenyl)-13-oxa-15-azapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.016,21]docosa-1(22),3(12),4,6,8,10,14,16(21)-octaen-22-amine
  参考文献：
  名称：

  Nontoxic and Neuroprotective β-Naphthotacrines for Alzheimer’s Disease

  摘要：

  The synthesis, toxicity, neuroprotection, and human acetylcholinesterase (hAChE) / human butyrylcholinesterase (hBuChE) inhibition properties of beta-naphthotacrines 1-14 as new drugs for Alzheimer's disease (AD) potential treatment, are reported. beta-Naphthotacrines 1-14 showed lower toxicity than tacrine; moreover, at the highest concentration assayed (300 mu M) compounds 7, 10 and 11 displayed 2.25-2.01-fold higher cell viability than tacrine in HepG2 cells. A neuroprotective effect was observed for compounds 10 and 11 in a neuronal cortical culture exposed to a combination of oligomycin A/rotenone. An efficient and selective inhibition of hAChE, was only observed for the beta-naphthotacrines bearing electron-donating substituents at the aromatic ring, beta-naphthotacrine 10 being the most potent (hAChE: IC50 = 0.083 +/- 0.024 mu M). Kinetic inhibition analysis clearly demonstrated that beta-naphthotacrine 10 behaves as a mixed-type inhibitor (K-i2 = 0.72 +/- 0.06 mu M) at high substrate concentrations (0.5-10 mu M), while at low concentrations (0.01-0.1 mu M) it behaves as a hAChE competitive inhibitor (K-i1 = 0.007 +/- 0.001 mu M). These findings identified beta-naphthotacrine 10 as a potent and selective hAChE inhibitor in a nanomolar range, with toxicity lower than that of tacrine both in human hepatocytes and rat cortical neurons, with a potent neuroprotective activity and, consequently, an attractive multipotent active molecule of potential application in AD treatment.

  DOI：

  10.1021/tx400138s
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 、 2-萘酚 、 丙二腈 在 copper-[2-({3-[(2-aminoethyl)thio]propyl}thio)ethyl]amine complex supported on NaY nanozeolite nanocatalyst 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到3-amino-1-(2,6-dichlorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  固定在纳米 NaY 沸石上的铜-胺络合物作为可回收的纳米催化剂用于环境友好地合成 2-氨基-4H-色烯

  摘要：

  通过用 3-氯丙基三甲氧基硅烷 (CPTMS) 和 [2-({3-[(2-氨基乙基)硫代]丙基}硫代)乙基]胺对纳米 NaY 沸石进行后改性制备纳米 NaY 沸石负载的铜-胺络合物然后与Cu（I）离子配位。各种技术，如傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线粉末衍射 (XRD)、动态光散射 (DLS)、热重分析 (TGA)、差热分析 (DTA)、扫描电子显微照片 (SEM)、透射电子显微镜 （TEM)、Brunauer-Emmett-Teller (BET)、t-plot、能量色散光谱 (EDS)、电感耦合等离子体 (ICP) 和元素分析用于表征合成催化剂的结构。合成的纳米样品的催化活性在 2-氨基-4 H的三组分合成中进行了评估-色烯衍生物，在绿色条件下产生高反应产率和短反应时间。催化剂通过过滤分离，可重复使用至少七次连续运行而不会显着损失催化活性。沸石表面负载的 [2-({3-[(

  DOI：

  10.1002/aoc.6886

文献信息

• One-pot synthesis of chromenes in the presence of nano-cellulose/Ti^(IV)/Fe₃O₄ as natural-based magnetic nano-catalysts under solvent free conditions
  作者：Raziyeh Gholami、Abdolhamid Bamoniri、Bi Bi Fatemeh Mirjalili

  DOI：10.1039/d2ra05057a

  日期：——

  such as XRD, SEM, FT-IR, BET, EDX, TEM, TGA and VSM were used to characterize the catalysts. Then, the identified catalysts were used for the synthesis of various chromene skeletons via reaction of malononitrile, aldehyde and dimedone, 4-hydroxycoumarine or 2-naphthole at 70 °C under solvent free conditions. The spectroscopic methods used to determine the structure of the products include 13C NMR, 1H NMR

  本研究研究了以纤维素/Ti(IV)/Fe3O4为名的纳米纤维素上稳定的四氯化钛磁性催化剂的制备。采用XRD、SEM、FT-IR、BET、EDX、TEM、TGA和VSM等多种方法对催化剂进行表征。然后，将鉴定的催化剂用于通过丙二腈、醛和二甲酮、4-羟基香豆素或 2-萘酚在 70°C 在无溶剂条件下的反应合成各种色烯骨架。用于确定产物结构的光谱方法包括 13C NMR、1H NMR 和 FT-IR。