benanomicin B hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: benanomicin B hydrochloride
• 英文别名: (2R)-2-[[(5S,6S)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-amino-3-hydroxy-6-methyl-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-1,6,9,14-tetrahydroxy-11-methoxy-3-methyl-8,13-dioxo-5,6-dihydrobenzo[a]tetracene-2-carbonyl]amino]propanoic acid;hydron;chloride
• 化学式: C₃₉H₄₂N₂O₁₈*ClH
• 分子量: 863.226
• InChiKey: HMCCLOWXTHVZDD-GVWCPSFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  335
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benanomicin B hydrochloride 、 盐酸 、 水 生成 (2R)-2-[[(5S,6S)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-amino-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1,6,9,14-tetrahydroxy-11-methoxy-3-methyl-8,13-dioxo-5,6-dihydrobenzo[a]tetracene-2-carbonyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  NISHIO, MAKI;KAKUSHIMA, MASATOSHI;KONISHI, MASATAKA;OKI, TOSHIKAZU

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到benanomicin B hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯菌素-放射霉素抗生素的一般合成途径。

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，用于合成贝纳菌霉素-大黄素类抗生素（BpAs）的区域和立体选择性全合成。通过1）使用（R）-缬氨醇作为手性亲核试剂对联芳基内酯进行非对映选择性开环，以及2）通过在SmI（2）中对醛缩醛进行立体控制的半频哪醇环化，实现了糖苷配基的构建。 BF（3）OEt（2）和质子源的存在，得到ABCD四环单保护的二醇。这种策略使我们能够控制B环中的两个立体位点（C-5和C-6）以及糖基团的区域选择性引入。ABCD四轮车可以作为理想的平台，以多样化的方式获取各种BpA。将氨基酸（D-丙氨酸）引入ABCD四环上。通过Cp（2）HfCl（2）和AgOTf（1：2的比例）的结合促进糖基化。E环的构建，然后进行脱保护，完成了bennomicin A（2 a），benanomicin B（2 b）和pradimicin A（1 a）的首次全合成。该路线足够灵活以允许合成氨基酸和碳水化合物部分不同的其他同类物。

  DOI：

  10.1002/chem.200700863

文献信息

• Process for the simultaneous production of benanomicins A and B
  申请人：Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai

  公开号：US05278052A1

  公开（公告）日：1994-01-11

  Benanomicin A and Benanomicin B are fermentatively produced by the cultivation of a new microorganism Actinomadura spadix, designated as MH193-16F4 strain.

  Benanomicin A和Benanomicin B是通过培养一种新的微生物Actinomadura spadix（指定为MH193-16F4菌株）发酵生产的。
• Benanomicins A and antibiotic compositions
  申请人：Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai

  公开号：US05055453A1

  公开（公告）日：1991-10-08

  Two new antibiotics which are now nominated as benanomicin A and benanomicin B, respectively, are fermentatively produced by the cultivation of a new microorganism, designated as MH193-16F4 strain, of Actinomycetes. Benanomicins A and B each show antifungal activity and are useful as a therapeutic antifungal agent. A new compound, dexylosylbenanomicin B is now produced by chemical conversion of benanomicin B, and this semi-synthetic antibiotic also shows antifungal activity and is useful as a therapeutic antifungal agent.

  两种新的抗生素现在被命名为苯甘霉素A和苯甘霉素B，分别通过培养一种新的放线菌微生物MH193-16F4菌株发酵生产。苯甘霉素A和苯甘霉素B均表现出抗真菌活性，并且可用作治疗抗真菌剂。一种新的化合物，葡萄糖苷化苯甘霉素B现在通过苯甘霉素B的化学转化生产，这种半合成抗生素也表现出抗真菌活性，并且可用作治疗抗真菌剂。
• Antibiotic N-acetylbenanomicin B, and the production and uses thereof
  申请人：Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai

  公开号：US05093323A1

  公开（公告）日：1992-03-03

  As a new compound is now provided N-acetylbenanomicin B which is useful as an antifungal agent and also as antiviral agent for inhibiting infection of human T-cell with HIV, namely a virus causative of acquired human immunodeficiency syndrome. N-acetylbenanomicin B may be prepared by acetylation of 4"-amino group of benanomicin B which is fermentatively produced by a new microorganism, MH193-16F4 strain of actinomycetes.

  现提供一种新的化合物N-乙酰基苯甲霉素B，可用作抗真菌剂和抗病毒剂，用于抑制人类T细胞感染艾滋病病毒（即导致获得性免疫缺陷综合症的病毒）。N-乙酰基苯甲霉素B可通过对产自一种新微生物MH193-16F4链霉菌的苯甲霉素B的4"-氨基基团进行乙酰化来制备。
• Regio- and Stereocontrolled Total Synthesis of Benanomicin B
  作者：Ken Ohmori、Minoru Tamiya、Mitsuru Kitamura、Hirohisa Kato、Mami Oorui、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.200501210

  日期：2005.6.20
• General Synthesis Route to Benanomicin-Pradimicin Antibiotics
  作者：Minoru Tamiya、Ken Ohmori、Mitsuru Kitamura、Hirohisa Kato、Tadamasa Arai、Mami Oorui、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/chem.200700863

  日期：——

  This strategy enabled us to control the two stereogenic sites in the B ring (C-5 and C-6) and the regioselective introduction of the carbohydrate moiety. The ABCD tetracycle could serve as an ideal platform for the divergent access to various BpAs. The amino acid (D-alanine) was introduced onto the ABCD tetracycle. Glycosylation was promoted by the combination of Cp(2)HfCl(2) and AgOTf (1:2 ratio). Construction

  描述了一种新的合成方法，用于合成贝纳菌霉素-大黄素类抗生素（BpAs）的区域和立体选择性全合成。通过1）使用（R）-缬氨醇作为手性亲核试剂对联芳基内酯进行非对映选择性开环，以及2）通过在SmI（2）中对醛缩醛进行立体控制的半频哪醇环化，实现了糖苷配基的构建。 BF（3）OEt（2）和质子源的存在，得到ABCD四环单保护的二醇。这种策略使我们能够控制B环中的两个立体位点（C-5和C-6）以及糖基团的区域选择性引入。ABCD四轮车可以作为理想的平台，以多样化的方式获取各种BpA。将氨基酸（D-丙氨酸）引入ABCD四环上。通过Cp（2）HfCl（2）和AgOTf（1：2的比例）的结合促进糖基化。E环的构建，然后进行脱保护，完成了bennomicin A（2 a），benanomicin B（2 b）和pradimicin A（1 a）的首次全合成。该路线足够灵活以允许合成氨基酸和碳水化合物部分不同的其他同类物。