5-methyl-1-[(naphthalen-2-yl)methyl]-1H-indole-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methyl-1-[(naphthalen-2-yl)methyl]-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 5-methyl-1-(naphthalen-2-ylmethyl)indoline-2,3-dione；5-Methyl-1-(naphthalen-2-ylmethyl)indole-2,3-dione；5-methyl-1-(naphthalen-2-ylmethyl)indole-2,3-dione
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: SJBFECVQFOJNNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethyl)aniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(II) dipivaloate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以61%的产率得到5-methyl-1-[(naphthalen-2-yl)methyl]-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  从苯胺到靛红：C氧化钯催化双羰化反应？H债券

  摘要：

  一种新颖的钯催化Ç  ħ双羰基化引入了对靛红的从容易获得的苯胺合成两个相邻的羰基。反应在具有大区域选择性且没有任何添加剂的CO大气压下进行。密度泛函理论研究表明，钯催化的双羰基化催化循环是合理的。

  DOI：

  10.1002/anie.201410321

文献信息

• Design and synthesis of isatin derivatives as effective <scp>SARS‐CoV</scp>‐2 <scp>3CL</scp> protease inhibitors
  作者：Hong‐Lei Bao、Gao Tu、Qiu Yue、Pei Liu、Hui‐Li Zheng、Xiao‐Jun Yao

  DOI：10.1111/cbdd.14296

  日期：2023.10

  SARS-CoV-2 chymotrypsin-like cysteine protease (3CLpro) is one of the most widely developed drug targets for COVID-19. This study aimed to design and synthesize isatin derivatives to target SARS-CoV-2 3CLpro in a covalent binding manner. Through the process, a potent 3CLpro inhibitor (5g) was discovered with an IC50 value of 0.43 ± 0.17 μM. To understand the binding affinity and specificity of 5g as

  SARS-CoV-2 胰凝乳蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶 (3CL pro ) 是针对 COVID-19 开发最广泛的药物靶点之一。本研究旨在设计和合成靛红衍生物，以共价结合方式靶向 SARS-CoV-2 3CL pro 。通过这个过程，我们发现了一种有效的 3CL前体抑制剂 (5g)，其 IC 50值为 0.43 ± 0.17 μM。为了了解 5g 作为 SARS-CoV-2 3CL pro候选抑制剂的结合亲和力和特异性，进行了多项测定，包括 FRET 酶活性测定、基于热力学和动力学的抑制剂-靶标相互作用验证以及细胞-基于 FlipGFP 的检测。3CL pro之间的相互作用机制-5g通过对接进行了表征。总体而言，这些发现表明 5g 是一种用于治疗 COVID-19 的新型有效 SARS-CoV-2 3CL前体抑制剂。
• Antiviral activity and molecular modeling studies on 1H-indole-2,3-diones carrying a naphthalene moiety
  作者：Özge Soylu-Eter、Gizem Nur Duran、Mehmet Özbil、Füsun Göktaş、Gökçe Cihan-Üstündağ、Nilgün Karalı

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135100

  日期：2023.6
• From Anilines to Isatins: Oxidative Palladium-Catalyzed Double Carbonylation of CH Bonds
  作者：Wu Li、Zhengli Duan、Xueye Zhang、Heng Zhang、Mengfan Wang、Ru Jiang、Hongyao Zeng、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201410321

  日期：2015.2.2

  A novel palladium‐catalyzed CH double carbonylation introduces two adjacent carbonyl groups for the synthesis of isatins from readily available anilines. The reaction proceeds under atmospheric pressure of CO with high regioselectivity and without any additives. Density functional theory investigations indicate that the palladium‐catalyzed double carbonylation catalytic cycle is plausible.

  一种新颖的钯催化Ç  ħ双羰基化引入了对靛红的从容易获得的苯胺合成两个相邻的羰基。反应在具有大区域选择性且没有任何添加剂的CO大气压下进行。密度泛函理论研究表明，钯催化的双羰基化催化循环是合理的。