5-methyl-1-[(naphthalen-2-yl)methyl]-1H-indole-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methyl-1-[(naphthalen-2-yl)methyl]-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 5-methyl-1-(naphthalen-2-ylmethyl)indoline-2,3-dione；5-Methyl-1-(naphthalen-2-ylmethyl)indole-2,3-dione；5-methyl-1-(naphthalen-2-ylmethyl)indole-2,3-dione
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: SJBFECVQFOJNNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethyl)aniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(II) dipivaloate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以61%的产率得到5-methyl-1-[(naphthalen-2-yl)methyl]-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  从苯胺到靛红：C氧化钯催化双羰化反应？H债券

  摘要：

  一种新颖的钯催化Ç  ħ双羰基化引入了对靛红的从容易获得的苯胺合成两个相邻的羰基。反应在具有大区域选择性且没有任何添加剂的CO大气压下进行。密度泛函理论研究表明，钯催化的双羰基化催化循环是合理的。

  DOI：

  10.1002/anie.201410321

文献信息

• Design and synthesis of isatin derivatives as effective <scp>SARS‐CoV</scp>‐2 <scp>3CL</scp> protease inhibitors
  作者：Hong‐Lei Bao、Gao Tu、Qiu Yue、Pei Liu、Hui‐Li Zheng、Xiao‐Jun Yao

  DOI：10.1111/cbdd.14296

  日期：2023.10

  SARS-CoV-2 chymotrypsin-like cysteine protease (3CLpro) is one of the most widely developed drug targets for COVID-19. This study aimed to design and synthesize isatin derivatives to target SARS-CoV-2 3CLpro in a covalent binding manner. Through the process, a potent 3CLpro inhibitor (5g) was discovered with an IC50 value of 0.43 ± 0.17 μM. To understand the binding affinity and specificity of 5g as

  SARS-CoV-2 胰凝乳蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶 (3CL pro ) 是针对 COVID-19 开发最广泛的药物靶点之一。本研究旨在设计和合成靛红衍生物，以共价结合方式靶向 SARS-CoV-2 3CL pro 。通过这个过程，我们发现了一种有效的 3CL前体抑制剂 (5g)，其 IC 50值为 0.43 ± 0.17 μM。为了了解 5g 作为 SARS-CoV-2 3CL pro候选抑制剂的结合亲和力和特异性，进行了多项测定，包括 FRET 酶活性测定、基于热力学和动力学的抑制剂-靶标相互作用验证以及细胞-基于 FlipGFP 的检测。3CL pro之间的相互作用机制-5g通过对接进行了表征。总体而言，这些发现表明 5g 是一种用于治疗 COVID-19 的新型有效 SARS-CoV-2 3CL前体抑制剂。
• Antiviral activity and molecular modeling studies on 1H-indole-2,3-diones carrying a naphthalene moiety
  作者：Özge Soylu-Eter、Gizem Nur Duran、Mehmet Özbil、Füsun Göktaş、Gökçe Cihan-Üstündağ、Nilgün Karalı

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135100

  日期：2023.6