1,3-dimethyl-6-(phenylethynyl)-1H-perimidin-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-dimethyl-6-(phenylethynyl)-1H-perimidin-2(3H)-one
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-8-(2-phenylethynyl)-2,4-diazatricyclo[7.3.1.0(5,13)]trideca-1(13),5,7,9,11-pentaen-3-one；1,3-dimethyl-6-(2-phenylethynyl)perimidin-2-one
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: DJRXWXZTKYYMRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 6-bromo-1,3-dimethylperimidone 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到1,3-dimethyl-6-(phenylethynyl)-1H-perimidin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基perimidones炔基衍生物的合成及某些性能。Sonogashira反应中1,2-钯迁移的一个例子

  摘要：

  从相应的溴化物通过以下方法获得了一系列的1,3-二甲基-1,3-二乙基-1 H -perimidine-2（3 H）-one的单，二，三和四炔基衍生物。Sonogashira反应。结果发现，将两个三甲基甲硅烷基乙炔基基团放置在perimidone的6和7位（peri）会形成空间受阻的系统，有时还会伴随着以前未知的Pd（II）-X基团的1,2-迁移。中间复合体。几个围-dialkynyl perimidones被用于产生一些新的多核杂环化合物，大多3,5-二苯并衍生物的形成热或亲电引发的环化反应[测试光盘，ķ]荧蒽。已经发现环化比1,8-双（苯基乙炔基）萘的环化困难得多。这一事实归因于萘部分的较大的面内变形的perimidones的结果在移动围彼此分开-炔基的基团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.003