N-(3,5-dimethylphenyl)-2-(4-phenyl-1-piperazinyl)acetamide | 329080-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-(3,5-dimethylphenyl)-2-(4-phenyl-1-piperazinyl)acetamide
• 英文别名: N-(3,5-dimethylphenyl)-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)acetamide
• CAS: 329080-43-5
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O
• 分子量: 323.438
• InChiKey: VMRPGXMHYROYIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,5-二甲苯 在 lithium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3,5-dimethylphenyl)-2-(4-phenyl-1-piperazinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些 N-(Un/取代苯基)-2-(4-Phenyl-1-Piperazinyl)Acetamides 的合成作为可能的具有轻度细胞毒性的抗菌和抗癌剂

  摘要：

  目前的工作旨在评估一些新分子的抗癌潜力，包括在其结构中一起具有药理作用的酰胺和苯基哌嗪部分。合成是通过各种未/取代的苯胺 ( 1a-n ) 与溴乙酰溴 ( 2 ) 在碱性水溶液中反应得到各种亲电试剂，2-溴-N- (未/取代)苯基乙酰胺 ( 3a-n）。然后，这些亲电子试剂在极性非质子介质中与苯基哌嗪 ( 4 ) 偶联，以实现靶向N- (未/取代) 苯基-2-(4-苯基-1-哌嗪基) 乙酰胺 ( 5a-n )。产品的结构是从它们的 IR 推导出来的1 H-NMR 和13 C-NMR 光谱数据。注意到各个化合物的抗菌潜力，在该系列中，化合物5j对大肠杆菌的抑制作用最大。然后使用 HCT116 结肠癌细胞系的抗增殖 (SRB) 测定法评估这些分子的抗癌活性。我们发现化合物5d是该系列中最有希望的候选者，并将作为未来结构优化的领导者。化合物5k的细胞毒性最大，而化合物5m的毒性最小. 此外，从细

  DOI：

  10.1007/s11094-022-02616-z

文献信息

• Synthesis Of Some N-(Un/Substituted-Phenyl)-2-(4-Phenyl-1-Piperazinyl)Acetamides as Possible Antibacterial and Anticancer Agents with Mild Cytotoxicity
  作者：M. A. Abbasi、M. Nazir、Aziz-ur-Rehman、S. Z. Siddiqui、S. A. A. Shah、R. S. Z. Saleem、M. Shahid、B. Mirza、H. Ismail

  DOI：10.1007/s11094-022-02616-z

  日期：2022.5

  spectral data. Antibacterial potential of respective compound was noted that among the series, maximum inhibition was shown by compound 5j against E. coli. These molecules were then evaluated for their anticancer activity using anti-proliferation (SRB) assay on HCT116 Colon Cancer Cell line. We find that compound 5d was the most promising candidate of the series and will serve as lead for the future structure

  目前的工作旨在评估一些新分子的抗癌潜力，包括在其结构中一起具有药理作用的酰胺和苯基哌嗪部分。合成是通过各种未/取代的苯胺 ( 1a-n ) 与溴乙酰溴 ( 2 ) 在碱性水溶液中反应得到各种亲电试剂，2-溴-N- (未/取代)苯基乙酰胺 ( 3a-n）。然后，这些亲电子试剂在极性非质子介质中与苯基哌嗪 ( 4 ) 偶联，以实现靶向N- (未/取代) 苯基-2-(4-苯基-1-哌嗪基) 乙酰胺 ( 5a-n )。产品的结构是从它们的 IR 推导出来的1 H-NMR 和13 C-NMR 光谱数据。注意到各个化合物的抗菌潜力，在该系列中，化合物5j对大肠杆菌的抑制作用最大。然后使用 HCT116 结肠癌细胞系的抗增殖 (SRB) 测定法评估这些分子的抗癌活性。我们发现化合物5d是该系列中最有希望的候选者，并将作为未来结构优化的领导者。化合物5k的细胞毒性最大，而化合物5m的毒性最小. 此外，从细